Органическая химия: Программа, методические указания и контрольные задания

  • Published on
    08-Dec-2016

  • View
    225

  • Download
    7

Embed Size (px)

Transcript

<ul><li><p>, 271000 " </p><p> " </p><p>- 2004 </p><p> 31</p></li><li><p>: </p><p>.. , , </p><p>: </p><p>.. , , </p><p> . , </p><p> 271000 / . .. . -: , 2004. 62 . </p><p> , </p><p> 271000 " " , 4 2000 . </p><p> - ( 5 30 2004 .). </p><p> , 2004 .., 2004 </p><p> 32</p></li><li><p>1. . : </p><p> 271000 " ". , . , , , : . </p><p> , . , , , , , , . 271000 " ". </p><p>1.2. : </p><p>, , . </p><p> . , . </p><p> 2. . </p><p> , </p><p> . 18 . , , , . </p><p> , , . </p><p> ". ", . </p><p> , . </p><p> . . </p><p> 33</p></li><li><p> , , . - . </p><p> (- , , ), , , (, , , ) .. , . , .. . , . </p><p> , , , , . </p><p> , , . , : 66, 37, 253 .. , . , 362 : </p><p>3 2 </p><p> 34</p></li><li><p> : 1) , ; 2) ( ); 3) ; 4) ; 5) ; 6) ; 7) , . </p><p> 3. </p><p> . . </p><p> 1 , , </p><p>1 </p><p>1. . </p><p>[1], [2], [3] </p><p> 1. 2. [1], [2] 3. [1], [3] 4. [1], [2] 5. [2] 6. [1] 7. [1], [3] </p><p> 2. . 8. [1], [4] 9. [1], [3] 10. [1], [4] 11. [1], [3] 12. -, [3] 13. [1], [2] 14. [1], [3] 15. [2], [4] </p><p> 3. 16. [3] 17. [2], [3] 18. [2], [3] </p><p> . </p><p> 2 </p><p>1 . . </p><p>[7], [8] </p><p> 35</p></li><li><p>2 [8] 3 [8] 4 [1], [2] 5 [1], [3] 6 [1], [2] </p><p> . </p><p> . </p><p> . . </p><p> , , . . . </p><p> 1. </p><p>. .. . </p><p> , - . . . </p><p> . . , - . / Sp3, Sp2, Sp /. : , , , . . . . </p><p> : , , , , , . // // . . </p><p> . . . </p><p> 36</p></li><li><p> . </p><p> , , . </p><p> , , .. 1861. : , .. . . : </p><p>1. , . </p><p>2. . </p><p>3. ( ) , : </p><p> , , : </p><p>1. . 2. . 3. </p><p> . </p><p> 37</p></li><li><p> , ( ), ( ). , , ; . , , , . </p><p> , . , , . </p><p> (-, , 1874.). ( ). - () . . . </p><p> . (Sp3, Sp2, Sp- ) (- : , , ), (, ) . </p><p> . . , , , : </p><p> . , . , . , , , , . : . </p><p> 38</p></li><li><p> , . , : </p><p> : , , . </p><p>, , . HBr , HCN . </p><p> , , . , , , . . </p><p> , : </p><p>1. , : </p><p>2. , : </p><p>3. , .. , , : </p><p>4. , : </p><p> 39</p></li><li><p> , , : </p><p>5. , : </p><p>6. , : </p><p>7. , : </p><p> , , , ; , . </p><p> . , " ", . . , . ( ) , , , . </p><p> , . </p><p> 40</p></li><li><p> : CH3 2Cl CH2 =C =2 1. , -2, -2. </p><p>: </p><p>) CH3 CH2 CH2 CH3 </p><p> 4- , .. (Sp3), 109028. . . </p><p> - - , .. (Sp2), 1200. , - , , -2 : </p><p>) -2 , - - , .. (Sp), 1800. . </p><p> 2. 510 . : 510 n2n - . ( ) </p><p>= 2 = 2 2 3 (1) </p><p> 41</p></li><li><p>= 3 = 2 3 (2) 3 - 4 4 - 5 </p><p> . </p><p> : </p><p> , , . , </p><p>, (2) </p><p> : [1], . 12-45; [3] . 12-49. </p><p> . </p><p>1. ? ? </p><p>2. .. . </p><p>3. ; ; - - ; . </p><p> 42</p></li><li><p>4. ? . . </p><p>5. -2. </p><p>6. ? , ? </p><p> 1. </p><p>. </p><p> 2. . </p><p>. . . , . , , , . , . . , , , . : , , . : , , . </p><p> . . : , , , , . </p><p> . . </p><p> . </p><p> . </p><p> ( ) . 2+2. 2 , . . . . </p><p> - , .. . , </p><p> 43</p></li><li><p>, , . </p><p> , : </p><p>. ? </p><p> : </p><p> . </p><p> : . </p><p> [1], . 56-72; [2], . 65-75. </p><p> . </p><p>1. , . ? , . . </p><p>2. ? : , - - , - - ? </p><p>3. , . </p><p> 44</p></li><li><p> 3. . </p><p>. . . . : /- /. . </p><p> : , , . </p><p> . . : , , , . . , . . . , , , . </p><p>, , , . </p><p> . </p><p> , , - - . -, . , . , , 2- CH3 = CH3 : </p><p> , - . : , , . </p><p> (HBr, HOH .) : - . HBr: </p><p> . 45</p></li><li><p>. , . </p><p> : </p><p> . : </p><p> , . : [3], . 50-69; [4], . 65-84. </p><p> . 1. . </p><p> . - - - . </p><p>2. , , - . ? </p><p>3. 5 10 . ? </p><p>4. ? </p><p>5. 1- . . 6. . </p><p> 46</p></li><li><p> 4. . </p><p>. . . . . . / /, , . </p><p> . . : , , , / /, , , . : , . . </p><p>. . . </p><p> . </p><p> , - - , . , (Br2, HBr), (HCN). </p><p> , , . </p><p> : [1], .100-102; [3] . 95-105. </p><p> . 1. . </p><p> . </p><p>2. 58. . </p><p>3. , . </p><p>4. : , , . </p><p> 47</p></li><li><p> 5. . </p><p>. . . . . , . . . . . </p><p> . </p><p> . - : (1,2), (1,4-). - . </p><p> . 1,3- 1,4. </p><p> . [2], . 86-92 </p><p> . </p><p> 1. </p><p>58. . ? </p><p>2. , , . </p><p>3. 1,2 1,4 . </p><p> 48</p></li><li><p> 6. . </p><p> /, /. , . </p><p> : , . . : , , /.. /. . </p><p> . </p><p> ; . </p><p> . - , , . , , . -, - , , . </p><p> , 6 , . </p><p> . , </p><p> 1,3- . </p><p> . ) CH2Br CH2 CHBr CH2 CH3 1,3- </p><p>: [1], .327-335 </p><p> 49</p></li><li><p> . 1. </p><p> 510. . 2. </p><p>? , . </p><p> 7. . </p><p> , . . . . . . . . , : , , . . : , . (, , ). </p><p> . </p><p> . </p><p> , . , , , -, , , . </p><p> . 1 . </p><p> (. 2) , . </p><p> . </p><p> . . , . </p><p> "" (, ). </p><p> 50</p></li><li><p> ( - - ). </p><p> - (+ .). : </p><p> - -, , ( -- NO2+) - - </p><p> "" : </p><p> . . , - , - -. </p><p>: </p><p> 51</p></li><li><p>. . </p><p>: </p><p>: [1], . 340-365; [3], . 296-325. </p><p> . 1. </p><p>""? 2. </p><p> 810, . 3. </p><p> : , , ? ? </p><p> 2. </p><p> . </p><p> 8. . </p><p> , . . . , . . , , - , -, . </p><p>, , , . . </p><p> . </p><p> , , . . . </p><p> 52</p></li><li><p> . . </p><p> . </p><p> . - , , , , , , . </p><p>: 37Br + C2H5Na C3H7 25 +NaBr . </p><p>. </p><p> , . , , , , , ; , (). , ("" ), , . </p><p> . </p><p>77l ? . , </p><p>, : </p><p>: [1], . 125-134 358; [3], . 325-333. </p><p> . 1. </p><p>511Cl . 2. : </p><p> 2-? </p><p> 53</p></li><li><p> 9. . </p><p> . </p><p> . . . . . . </p><p> : , , . </p><p> . . </p><p> . , . </p><p> . , , . , , . </p><p> . . . //. . . </p><p> . : . </p><p> . . , . . </p><p>. , . : , . </p><p> . . , . . </p><p> . . , . </p><p> . , . : , . </p><p> . : , . </p><p> . : //, //, , , . </p><p> . </p><p> - . - . </p><p> - . , , . </p><p> 54</p></li><li><p> , , : , . </p><p> , , , . </p><p> : 1) Ar-OH, , ; 2) Ar R OH, . </p><p>, , . </p><p> , . </p><p> . </p><p> R1 O R2. , </p><p> ( , ), , . . </p><p> RSH R S R , , . </p><p>. 78, , KMnO4 762, . </p><p>. : </p><p> , 78, 1 KMnO4: </p><p> 55</p></li><li><p> , : </p><p> , . : [1], . 142-166; [2], . 133-148; [3], . 344-345. </p><p> . </p><p> 1. 49. </p><p> : , . , , ? . </p><p>2. -2 , - , . </p><p>3. : , , , . </p><p> 10. . </p><p> . . . </p><p> . . . : , </p><p>, , . </p><p> . . : , . : , . </p><p> . . . . . . </p><p> . . . . </p><p> 56</p></li><li><p> . , = , </p><p> . : </p><p> : </p><p> : </p><p> , , , .. </p><p> . : </p><p> . , </p><p> . </p><p> . : </p><p> 57</p></li><li><p> : </p><p> [3], . 151-169 382-389 </p><p> . 1. </p><p>510. . 2. </p><p> , . </p><p>3. - , , , . </p><p> 11. . . . . . . </p><p>. : </p><p>, , , , , . . </p><p> . . . , , </p><p>, , . , . . . . // . </p><p> . </p><p> R , Ar . </p><p> 58</p></li><li><p> , : , , , , . </p><p> , , .. ; / --/; ; // . </p><p> . , , . </p><p> ; . , , --. </p><p> . </p><p> . , </p><p> : </p><p> 59</p></li><li><p>. </p><p>: [1], 188-198; [3], .176-188 398-402 </p><p> 60</p></li><li><p> . </p><p>1. , , , . </p><p>2. : NH3 ( ); PCl5; ( H2SO4)? </p><p>3. 582 ? </p><p>4. ? </p><p> 12. -, - . . . . . </p><p> , . </p><p> . -, -, - . </p><p> . . . , . . . </p><p>, , , . . . . , , . </p><p>. -: , , . . </p><p> . </p><p> , - </p><p> , . , . , , . (-, -, - ). </p><p> , , , . </p><p> 61</p></li><li><p> , .. , . . , , : </p><p> , , , . , . , L D - . </p><p>, D- L- , , ; ( 1090 28). </p><p> , . n- 2 , . </p><p> , . </p><p> (I)(+) (II)(-) (), (III) (IV) () . </p><p> (III) , , ( ), . , </p><p> 62</p></li><li><p> , , . </p><p> , . , , . </p><p>. ? </p><p> . </p><p> . 22 = 4. (I IV), : </p><p> I II, III IV ( ). I III, I IV, II III, II IV . [3], . 238-240 259-260 </p><p> . </p><p>1. . . . . ? </p><p>2. , NaOH, Cl5, . </p><p>3. ? ? </p><p>4. , : , , , , . </p><p> 63</p></li><li><p> 13. . </p><p> . . , , . </p><p>, . . . . . . </p><p>, , . , </p><p>, , .. . . . . , </p><p>, , . . </p><p>, , . , . , . </p><p> . </p><p> , . , , ( , ). , , , , , . : </p><p> , , </p><p> , , </p><p> 64</p></li><li><p> , , . : , </p><p> - . : </p><p> : , , . : </p><p>. , , . </p><p>. : </p><p> (CH3 CH2)3 N . </p><p> : [1], . 240-254 </p><p> 65</p></li><li><p> . 1. ? </p><p> . 2. 4N11 </p><p> . , , ? 3. :CH3NH2,(CH3)3N,</p><p>HCl,CH3I,HNO2?.</p><p>?.</p><p> 14. . </p><p> , , . </p><p> : , , . , , . . . . . . . . , , . </p><p> . : / /. : , , . . : , . . . </p><p> . </p><p> . , , , , . </p><p> , , . </p><p> (, , ). . </p><p> ( ) </p><p> 66</p></li><li><p>, , . , : , , , , .. (6 5 ). , (. ). </p><p> , , , , . </p><p> , , , , , (. ). </p><p> - : </p><p> ( NaNH2, KOH). </p><p> (, ) ( ) . </p><p> 67</p></li><li><p> ( .) - . </p><p> , . </p><p>. , , . </p><p>. - . </p><p>: [3], . 453-498 </p><p> . 1. , , </p><p>. 2. , , </p><p>, , . 3. HCl, CH3I, KOH, NaNH2, </p><p>HNO3. 4. ? </p><p> . . 5. , </p><p>? </p><p> 15. . </p><p>. , . . , . </p><p>- . . . . : , . : , N , N , . . -, -, - . </p><p> . </p><p> . . "". </p><p> 68</p></li><li><p> . </p><p> - , . , . </p><p> , , , , : NH2. </p><p> - // . </p><p>, , . </p><p> ; . </p><p>, : , - . </p><p> , , , Y / , q=0/. </p><p> &gt; 7, &lt; 7. </p><p> "" , RCOOH &gt; KRNH2 , , , Y 6. </p><p> / / () - </p><p>. ? </p><p> . , </p><p> /2/. </p><p> 69</p></li><li><p>: [3], . 266-272 </p><p> . </p><p>1. - . ? , . </p><p>2. , , . ? </p><p>3. : HCl, NaOH, . </p><p> 70</p></li><li><p> 3. . </p><p> 16. . </p><p>. , . : //, / /. </p><p>. . . : // . , D L, . . . . : , , , . </p><p>, , , , , , , . </p><p> //. . //, /, /, , , . </p><p>. . : , , , , , , , , . : -, , , , , , . </p><p> . </p><p> . , , . , / , , ../. . </p><p> // : // / /. , . </p><p> : . () // . </p><p> D- - -, . </p><p> 71</p></li><li><p>, </p><p> . , , . </p><p> . : - //; - //. </p><p> , , , . </p><p>. - D- . </p><p> [3], .522-548 </p><p> . </p><p>1. ? 2. ? 3. / / ? </p><p> ? 4. ? </p><p> 17. . </p><p> . . : . </p><p> //. . . . , , . . : , , , . . . . </p><p>. . </p><p> , , , . , , , , , . /, , /, . </p><p>, , , . </p><p> 72</p></li><li><p> , , , . , : , , . </p><p>- , . </p><p> . </p><p> / lipos - / , , / , ../. // . . </p><p> , . </p><p> , , , , , 12-24 . , /, /. </p><p>, / , ./. </p><p> , . . </p><p> , //: . </p><p>. , . </p><p> . </p><p>: [3] . 561-571; [4] .198-210 </p><p> . </p><p>1. , . ? 2. ? 3. ? 4. ? </p><p> 73</p></li><li><p> 18. . </p><p> . . , : , , , , , . , . , , . . , . . </p><p>- . . . . . . </p><p> . </p><p> , -. 20 , . </p><p> , , , - . , , . </p><p>. , . . </p><p>. : </p><p>1. , - - : </p><p> . </p><p>2. , , , , . </p><p>3. . </p><p>4. : </p><p>5. : </p><p> 74</p></li><li><p>6. , , , : </p><p> , , , . </p><p>: [3] . 505-516; [4] . 92-97. </p><p> . </p><p>1. : , , . ? </p><p>2. ? 3. , ? 4. ? </p><p> 4. . </p><p>1. .. . : , 2000 2. .. . 1 2. </p><p> /. ... - : , 1997 3. .., .., .. . .: , 1989 4. .., .. - .: , 1989 5. .., .., .. , - .: , 1979 6. .. . .: , 1989 7. .., .. . .: , 1983 8. .. . .: , 1981 9. , . 1,2 7. .: , 1975 </p><p> 75</p></li><li><p> 5. . </p><p>1. .. . . </p><p>2. , - - , sp3-sp2- sp . 3. . . 4. . 5. . 6. . 7. . 8. . 9. . 10. . 11. . . . 12. . 13. . 14. . 15. . 16. </p><p> (5). 17. . 18. . 19. . 20. . 21. . 22. : -, -, . 23. , . 24. , , . 25. . . 26. . 27. . . . 28. . 29. , . 30. . </p><p> 76</p></li><li><p> 77</p><p> 6. . </p><p> . </p><p> . </p><p> 3 . , 064, 6 ( ) 4 ( ) , : 8,18,21,34,48,58,63,80,86,100. </p><p> , , , .. ( 1-10, 11-20, 21-30 ..) , . , 064, 21-30 1- , .. 21. </p><p> . </p><p> . , , . </p><p> . </p><p> . . </p><p> . </p><p> . </p><p> . </p></li><li><p>- </p><p>0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 </p><p>1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 </p><p>0 1,20,25, </p><p>39,42, </p><p>53,62,78,83,100 </p><p>2,18,28, </p><p>33,47, </p><p>60,67,79,90,98 </p><p>10,16,29,36,45, </p><p>55,65,72,87,95 </p><p>7,14,26, </p><p>38,50,58,68,77,82,94 </p><p>3,12,21, </p><p>31,48,52,61,73,88,91 </p><p>6,13,30, </p><p>37,41,59,69,75,84,99 </p><p>4,11,23, </p><p>35,44,56,63,71,89,92 </p><p>9,15,22, </p><p>32,49,51,66,76,85,96 </p><p>8,17,24, </p><p>34,46,57,64,80,81,97 </p><p>5,19,27, </p><p>40,43,54,70,74,86,93 </p><p>1 5,13,22, </p><p>39,43,57,70,74,86,93 </p><p>8,11,23, </p><p>40,42,54,62,78,83,100 </p><p>9,15,30, </p><p>34,46,53,64,80,81,97 </p><p>4,17,21, </p><p>33,47,51,67,79,90,98 </p><p>6,19,26, </p><p>32,49,60,66,76,85,96 </p><p>3,12,29, </p><p>36,45,56,65,72,87,95 </p><p>7,14,28, </p><p>35,44,55,63,71,89,94 </p><p>10,16,25,38,50,59,68,77,82</p><p>,94 </p><p>2,18,24, </p><p>37,41,58,69,75,84,99 </p><p>1,20,27, </p><p>31,48,52,61,73,88,91 </p><p>2 3,18,28, </p><p>33,47,60,64,79,90,98 </p><p>6,16,29, </p><p>36,45,55,63,72,87,95 </p><p>4,14,26, </p><p>38,50,58,62,77,82,94 </p><p>9,12,21, </p><p>31,48,52,61,73,88,91 </p><p>8,13,30, </p><p>37,41,59,65,75,84,99 </p><p>5,20,23, </p><p>35,44,56,66,71,89,92 </p><p>1,11,22, </p><p>32,49,51,67,76,85,96 </p><p>2,17,24, </p><p>34,46,57,70,80,81,93 </p><p>10,15,27,40,43,54,69,74,84</p><p>,100 </p><p>7,19,25, </p><p>39,42,53,68,78,83,97 </p><p>3 10,16,26,36,50,52,61,77,86</p><p>,95 </p><p>7,14,29, </p><p>38,48,55,62,78,87,96 </p><p>3,20,25, </p><p>39,47,53,67,79,88,97 </p><p>6,18,28, </p><p>33,45,60,68,80,89,94 </p><p>4,13,21, </p><p>40,42,58,65,76,85,93 </p><p>1,12,27, </p><p>34,49,51,63,75,84,92 </p><p>5,19,24, </p><p>31,44,54,69,74,83,91 </p><p>8,11,22, </p><p>37,43,57,64,73,82,100 </p><p>9,17,23, </p><p>35,46,59,70,72,81,98 </p><p>2,15,30, </p><p>32,41,56,66,71,90,99 </p><p>4 9,19,29, </p><p>34,43,51,65,76,85,91 </p><p>8,18,24, </p><p>35,44,53,64,77,86,92 </p><p>7,17,25, </p><p>36,45,56,62,71,88,93 </p><p>6,15,26, </p><p>37,46,52,63,72,87,94 </p><p>5,14,27, </p><p>38,50,54,61,73,89,95 </p><p>4,13,28, </p><p>39,49,55,66,74,90,96 </p><p>3,12,30, </p><p>33,48,57,68,78,81,97 </p><p>2,20,21, </p><p>32,47,58,69,80,82,98 </p><p>10,11,22,40,41,59,70,75,83</p><p>,99 </p><p>1,16,23, </p><p>31,42,60,67,79,84,100 </p><p>5 4,15,24, </p><p>31,49,58,69,76,81,99 </p><p>3,16,25, </p><p>33,50,54,68,77,82,98 </p><p>5,20,28, </p><p>32,48,53,67,80,83,100 </p><p>6,19,29, </p><p>34,47,52,66,79,85,96 </p><p>9,18,30, </p><p>40,45,51,70,78,84,97 </p><p>10,11,27,39,46,60,64,75,86</p><p>,93 </p><p>2,12,26, </p><p>38,41,59,63,77,88,92 </p><p>1,13,23, </p><p>36,42,55,62,72,87,91 </p><p>7,17,22, </p><p>35,43,56,61,73,90,95 </p><p>8,14,21, </p><p>37,44,57,65,74,89,94 </p><p>1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 </p><p>6 7,17,28, </p><p>37,45,57,65

Recommended

View more >