Органическая химия: Программа, методические указания и контрольные задания

  • Published on
    08-Dec-2016

  • View
    224

  • Download
    7

Embed Size (px)

Transcript

  • , 271000 "

    "

    - 2004

    31

  • :

    .. , ,

    :

    .. , ,

    . ,

    271000 / . .. . -: , 2004. 62 .

    ,

    271000 " " , 4 2000 .

    - ( 5 30 2004 .).

    , 2004 .., 2004

    32

  • 1. . :

    271000 " ". , . , , , : .

    , . , , , , , , . 271000 " ".

    1.2. :

    , , .

    . , .

    2. .

    ,

    . 18 . , , , .

    , , .

    ". ", .

    , .

    . .

    33

  • , , . - .

    (- , , ), , , (, , , ) .. , . , .. . , .

    , , , , .

    , , . , : 66, 37, 253 .. , . , 362 :

    3 2

    34

  • : 1) , ; 2) ( ); 3) ; 4) ; 5) ; 6) ; 7) , .

    3.

    . .

    1 , ,

    1

    1. .

    [1], [2], [3]

    1. 2. [1], [2] 3. [1], [3] 4. [1], [2] 5. [2] 6. [1] 7. [1], [3]

    2. . 8. [1], [4] 9. [1], [3] 10. [1], [4] 11. [1], [3] 12. -, [3] 13. [1], [2] 14. [1], [3] 15. [2], [4]

    3. 16. [3] 17. [2], [3] 18. [2], [3]

    .

    2

    1 . .

    [7], [8]

    35

  • 2 [8] 3 [8] 4 [1], [2] 5 [1], [3] 6 [1], [2]

    .

    .

    . .

    , , . . .

    1.

    . .. .

    , - . . .

    . . , - . / Sp3, Sp2, Sp /. : , , , . . . .

    : , , , , , . // // . .

    . . .

    36

  • .

    , , .

    , , .. 1861. : , .. . . :

    1. , .

    2. .

    3. ( ) , :

    , , :

    1. . 2. . 3.

    .

    37

  • , ( ), ( ). , , ; . , , , .

    , . , , .

    (-, , 1874.). ( ). - () . . .

    . (Sp3, Sp2, Sp- ) (- : , , ), (, ) .

    . . , , , :

    . , . , . , , , , . : .

    38

  • , . , :

    : , , .

    , , . HBr , HCN .

    , , . , , , . .

    , :

    1. , :

    2. , :

    3. , .. , , :

    4. , :

    39

  • , , :

    5. , :

    6. , :

    7. , :

    , , , ; , .

    . , " ", . . , . ( ) , , , .

    , .

    40

  • : CH3 2Cl CH2 =C =2 1. , -2, -2.

    :

    ) CH3 CH2 CH2 CH3

    4- , .. (Sp3), 109028. . .

    - - , .. (Sp2), 1200. , - , , -2 :

    ) -2 , - - , .. (Sp), 1800. .

    2. 510 . : 510 n2n - . ( )

    = 2 = 2 2 3 (1)

    41

  • = 3 = 2 3 (2) 3 - 4 4 - 5

    .

    :

    , , . ,

    , (2)

    : [1], . 12-45; [3] . 12-49.

    .

    1. ? ?

    2. .. .

    3. ; ; - - ; .

    42

  • 4. ? . .

    5. -2.

    6. ? , ?

    1.

    .

    2. .

    . . . , . , , , . , . . , , , . : , , . : , , .

    . . : , , , , .

    . .

    .

    .

    ( ) . 2+2. 2 , . . . .

    - , .. . ,

    43

  • , , .

    , :

    . ?

    :

    .

    : .

    [1], . 56-72; [2], . 65-75.

    .

    1. , . ? , . .

    2. ? : , - - , - - ?

    3. , .

    44

  • 3. .

    . . . . : /- /. .

    : , , .

    . . : , , , . . , . . . , , , .

    , , , .

    .

    , , - - . -, . , . , , 2- CH3 = CH3 :

    , - . : , , .

    (HBr, HOH .) : - . HBr:

    . 45

  • . , .

    :

    . :

    , . : [3], . 50-69; [4], . 65-84.

    . 1. .

    . - - - .

    2. , , - . ?

    3. 5 10 . ?

    4. ?

    5. 1- . . 6. .

    46

  • 4. .

    . . . . . . / /, , .

    . . : , , , / /, , , . : , . .

    . . .

    .

    , - - , . , (Br2, HBr), (HCN).

    , , .

    : [1], .100-102; [3] . 95-105.

    . 1. .

    .

    2. 58. .

    3. , .

    4. : , , .

    47

  • 5. .

    . . . . . , . . . . .

    .

    . - : (1,2), (1,4-). - .

    . 1,3- 1,4.

    . [2], . 86-92

    .

    1.

    58. . ?

    2. , , .

    3. 1,2 1,4 .

    48

  • 6. .

    /, /. , .

    : , . . : , , /.. /. .

    .

    ; .

    . - , , . , , . -, - , , .

    , 6 , .

    . ,

    1,3- .

    . ) CH2Br CH2 CHBr CH2 CH3 1,3-

    : [1], .327-335

    49

  • . 1.

    510. . 2.

    ? , .

    7. .

    , . . . . . . . . , : , , . . : , . (, , ).

    .

    .

    , . , , , -, , , .

    . 1 .

    (. 2) , .

    .

    . . , .

    "" (, ).

    50

  • ( - - ).

    - (+ .). :

    - -, , ( -- NO2+) - -

    "" :

    . . , - , - -.

    :

    51

  • . .

    :

    : [1], . 340-365; [3], . 296-325.

    . 1.

    ""? 2.

    810, . 3.

    : , , ? ?

    2.

    .

    8. .

    , . . . , . . , , - , -, .

    , , , . .

    .

    , , . . .

    52

  • . .

    .

    . - , , , , , , .

    : 37Br + C2H5Na C3H7 25 +NaBr .

    .

    , . , , , , , ; , (). , ("" ), , .

    .

    77l ? . ,

    , :

    : [1], . 125-134 358; [3], . 325-333.

    . 1.

    511Cl . 2. :

    2-?

    53

  • 9. .

    .

    . . . . . .

    : , , .

    . .

    . , .

    . , , . , , .

    . . . //. . .

    . : .

    . . , . .

    . , . : , .

    . . , . .

    . . , .

    . , . : , .

    . : , .

    . : //, //, , , .

    .

    - . - .

    - . , , .

    54

  • , , : , .

    , , , .

    : 1) Ar-OH, , ; 2) Ar R OH, .

    , , .

    , .

    .

    R1 O R2. ,

    ( , ), , . .

    RSH R S R , , .

    . 78, , KMnO4 762, .

    . :

    , 78, 1 KMnO4:

    55

  • , :

    , . : [1], . 142-166; [2], . 133-148; [3], . 344-345.

    .

    1. 49.

    : , . , , ? .

    2. -2 , - , .

    3. : , , , .

    10. .

    . . .

    . . . : ,

    , , .

    . . : , . : , .

    . . . . . .

    . . . .

    56

  • . , = ,

    . :

    :

    :

    , , , ..

    . :

    . ,

    .

    . :

    57

  • :

    [3], . 151-169 382-389

    . 1.

    510. . 2.

    , .

    3. - , , , .

    11. . . . . . .

    . :

    , , , , , . .

    . . . , ,

    , , . , . . . . // .

    .

    R , Ar .

    58

  • , : , , , , .

    , , .. ; / --/; ; // .

    . , , .

    ; . , , --.

    .

    . ,

    :

    59

  • .

    : [1], 188-198; [3], .176-188 398-402

    60

  • .

    1. , , , .

    2. : NH3 ( ); PCl5; ( H2SO4)?

    3. 582 ?

    4. ?

    12. -, - . . . . .

    , .

    . -, -, - .

    . . . , . . .

    , , , . . . . , , .

    . -: , , . .

    .

    , -

    , . , . , , . (-, -, - ).

    , , , .

    61

  • , .. , . . , , :

    , , , . , . , L D - .

    , D- L- , , ; ( 1090 28).

    , . n- 2 , .

    , .

    (I)(+) (II)(-) (), (III) (IV) () .

    (III) , , ( ), . ,

    62

  • , , .

    , . , , .

    . ?

    .

    . 22 = 4. (I IV), :

    I II, III IV ( ). I III, I IV, II III, II IV . [3], . 238-240 259-260

    .

    1. . . . . ?

    2. , NaOH, Cl5, .

    3. ? ?

    4. , : , , , , .

    63

  • 13. .

    . . , , .

    , . . . . . .

    , , . ,

    , , .. . . . . ,

    , , . .

    , , . , . , .

    .

    , . , , ( , ). , , , , , . :

    , ,

    , ,

    64

  • , , . : ,

    - . :

    : , , . :

    . , , .

    . :

    (CH3 CH2)3 N .

    : [1], . 240-254

    65

  • . 1. ?

    . 2. 4N11

    . , , ? 3. :CH3NH2,(CH3)3N,

    HCl,CH3I,HNO2?.

    ?.

    14. .

    , , .

    : , , . , , . . . . . . . . , , .

    . : / /. : , , . . : , . . .

    .

    . , , , , .

    , , .

    (, , ). .

    ( )

    66

  • , , . , : , , , , .. (6 5 ). , (. ).

    , , , , .

    , , , , , (. ).

    - :

    ( NaNH2, KOH).

    (, ) ( ) .

    67

  • ( .) - .

    , .

    . , , .

    . - .

    : [3], . 453-498

    . 1. , ,

    . 2. , ,

    , , . 3. HCl, CH3I, KOH, NaNH2,

    HNO3. 4. ?

    . . 5. ,

    ?

    15. .

    . , . . , .

    - . . . . : , . : , N , N , . . -, -, - .

    .

    . . "".

    68

  • .

    - , . , .

    , , , , : NH2.

    - // .

    , , .

    ; .

    , : , - .

    , , , Y / , q=0/.

    > 7, < 7.

    "" , RCOOH > KRNH2 , , , Y 6.

    / / () -

    . ?

    . ,

    /2/.

    69

  • : [3], . 266-272

    .

    1. - . ? , .

    2. , , . ?

    3. : HCl, NaOH, .

    70

  • 3. .

    16. .

    . , . : //, / /.

    . . . : // . , D L, . . . . : , , , .

    , , , , , , , .

    //. . //, /, /, , , .

    . . : , , , , , , , , . : -, , , , , , .

    .

    . , , . , / , , ../. .

    // : // / /. , .

    : . () // .

    D- - -, .

    71

  • ,

    . , , .

    . : - //; - //.

    , , , .

    . - D- .

    [3], .522-548

    .

    1. ? 2. ? 3. / / ?

    ? 4. ?

    17. .

    . . : .

    //. . . . , , . . : , , , . . . .

    . .

    , , , . , , , , , . /, , /, .

    , , , .

    72

  • , , , . , : , , .

    - , .

    .

    / lipos - / , , / , ../. // . .

    , .

    , , , , , 12-24 . , /, /.

    , / , ./.

    , . .

    , //: .

    . , .

    .

    : [3] . 561-571; [4] .198-210

    .

    1. , . ? 2. ? 3. ? 4. ?

    73

  • 18. .

    . . , : , , , , , . , . , , . . , . .

    - . . . . . .

    .

    , -. 20 , .

    , , , - . , , .

    . , . .

    . :

    1. , - - :

    .

    2. , , , , .

    3. .

    4. :

    5. :

    74

  • 6. , , , :

    , , , .

    : [3] . 505-516; [4] . 92-97.

    .

    1. : , , . ?

    2. ? 3. , ? 4. ?

    4. .

    1. .. . : , 2000 2. .. . 1 2.

    /. ... - : , 1997 3. .., .., .. . .: , 1989 4. .., .. - .: , 1989 5. .., .., .. , - .: , 1979 6. .. . .: , 1989 7. .., .. . .: , 1983 8. .. . .: , 1981 9. , . 1,2 7. .: , 1975

    75

  • 5. .

    1. .. . .

    2. , - - , sp3-sp2- sp . 3. . . 4. . 5. . 6. . 7. . 8. . 9. . 10. . 11. . . . 12. . 13. . 14. . 15. . 16.

    (5). 17. . 18. . 19. . 20. . 21. . 22. : -, -, . 23. , . 24. , , . 25. . . 26. . 27. . . . 28. . 29. , . 30. .

    76

  • 77

    6. .

    .

    .

    3 . , 064, 6 ( ) 4 ( ) , : 8,18,21,34,48,58,63,80,86,100.

    , , , .. ( 1-10, 11-20, 21-30 ..) , . , 064, 21-30 1- , .. 21.

    .

    . , , .

    .

    . .

    .

    .

    .

  • -

    0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

    1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

    0 1,20,25,

    39,42,

    53,62,78,83,100

    2,18,28,

    33,47,

    60,67,79,90,98

    10,16,29,36,45,

    55,65,72,87,95

    7,14,26,

    38,50,58,68,77,82,94

    3,12,21,

    31,48,52,61,73,88,91

    6,13,30,

    37,41,59,69,75,84,99

    4,11,23,

    35,44,56,63,71,89,92

    9,15,22,

    32,49,51,66,76,85,96

    8,17,24,

    34,46,57,64,80,81,97

    5,19,27,

    40,43,54,70,74,86,93

    1 5,13,22,

    39,43,57,70,74,86,93

    8,11,23,

    40,42,54,62,78,83,100

    9,15,30,

    34,46,53,64,80,81,97

    4,17,21,

    33,47,51,67,79,90,98

    6,19,26,

    32,49,60,66,76,85,96

    3,12,29,

    36,45,56,65,72,87,95

    7,14,28,

    35,44,55,63,71,89,94

    10,16,25,38,50,59,68,77,82

    ,94

    2,18,24,

    37,41,58,69,75,84,99

    1,20,27,

    31,48,52,61,73,88,91

    2 3,18,28,

    33,47,60,64,79,90,98

    6,16,29,

    36,45,55,63,72,87,95

    4,14,26,

    38,50,58,62,77,82,94

    9,12,21,

    31,48,52,61,73,88,91

    8,13,30,

    37,41,59,65,75,84,99

    5,20,23,

    35,44,56,66,71,89,92

    1,11,22,

    32,49,51,67,76,85,96

    2,17,24,

    34,46,57,70,80,81,93

    10,15,27,40,43,54,69,74,84

    ,100

    7,19,25,

    39,42,53,68,78,83,97

    3 10,16,26,36,50,52,61,77,86

    ,95

    7,14,29,

    38,48,55,62,78,87,96

    3,20,25,

    39,47,53,67,79,88,97

    6,18,28,

    33,45,60,68,80,89,94

    4,13,21,

    40,42,58,65,76,85,93

    1,12,27,

    34,49,51,63,75,84,92

    5,19,24,

    31,44,54,69,74,83,91

    8,11,22,

    37,43,57,64,73,82,100

    9,17,23,

    35,46,59,70,72,81,98

    2,15,30,

    32,41,56,66,71,90,99

    4 9,19,29,

    34,43,51,65,76,85,91

    8,18,24,

    35,44,53,64,77,86,92

    7,17,25,

    36,45,56,62,71,88,93

    6,15,26,

    37,46,52,63,72,87,94

    5,14,27,

    38,50,54,61,73,89,95

    4,13,28,

    39,49,55,66,74,90,96

    3,12,30,

    33,48,57,68,78,81,97

    2,20,21,

    32,47,58,69,80,82,98

    10,11,22,40,41,59,70,75,83

    ,99

    1,16,23,

    31,42,60,67,79,84,100

    5 4,15,24,

    31,49,58,69,76,81,99

    3,16,25,

    33,50,54,68,77,82,98

    5,20,28,

    32,48,53,67,80,83,100

    6,19,29,

    34,47,52,66,79,85,96

    9,18,30,

    40,45,51,70,78,84,97

    10,11,27,39,46,60,64,75,86

    ,93

    2,12,26,

    38,41,59,63,77,88,92

    1,13,23,

    36,42,55,62,72,87,91

    7,17,22,

    35,43,56,61,73,90,95

    8,14,21,

    37,44,57,65,74,89,94

    1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

    6 7,17,28,

    37,45,57,65

Recommended

View more >