Органическая химия: Учебное пособие для иностранных учащихся

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    14-Dec-2016

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  • - 138

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    2004

  • 2

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    24.2

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    : 62 HC - , 66HC - .

    1. 1861

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    43HC H

    HCCCHH

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    HC 62 HC 62

    HH

    HOCCHHH

    HH

    HCOCHHH

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    , , HO

    C ,

    :

    HO

    CCH 3 HO

    CCCH =2

    ,

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    ( )IBrClF ,,, , ( )2NO , ( )2NH , ( )OH , ( )OC = ,

    HO

    C

    OHO

    C .

    3. 1. ,

    . , . . . mnHC RH , R - .

    , .

    :

    HHCH

    HHC +H HC

    H

    H

    ( )4CH ( 3CH 3CH )

    62 HC 52 HC

    83HC 73HC

    66 HC 56HC

  • 7

    2. , . :

    HalR , R - , IBrClFHal ,,, . .

    ClCHCH 23

    HHH

    BrHH

    3. OH .

    : OHR . OH .

    OHHC 52 OHHC 73

    4. HO

    C .

    : HO

    CR .

    .

    HO

    CH HO

    CCHCH 23

    5. O = .

    : O

    RCR .

    .

    OCHCCH 33

    OCHCCHCH 323

    6. HO

    C .

    : HO

    CR .

    : .

    ( )HCOOHHO

    CH HO

    CCHCH 23

  • 8

    7. 2NO . : 2NOR . 2NO - .

    252 NOHC 256 NOHC 8. 2NH .

    2NHR . 2NH - .

    23 NHCH 273 NHHC 9. ,

    . : ROR .

    523 HCOCH 5252 HCOHC ( ) ( ) 10. ,

    O

    C . : R

    OCR

    .

    ,

    H R .

    33 CH

    OCCH

    5223 HC

    OCCHCH

    11.

    . , . (

    HO

    C , ,

    ).

    OHCH

    OHCHOHCH

    2

    2

    2

    2

    NHCOOHCH

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    4. 1957

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    1. , ( 2NO , ).

    . 2.

    .( 1.) , . :

    CCC = CCC == OHCCC

    OHOHOHCCC

  • 10

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    HHCCl

    Cl

    ,

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    1

    ,

    (

    )

    ( )

    OHO

    --- -

    HO

    - -

    OC = - -

    OH - -

    2NH - -

    :

    2NHCC OHO

    CCNH 2

    ( 2NH ) 2NH ,

    OHO

    -

    OH

    OHO

    -1 ( OH ) OH

    OC =

    4. , .

  • 11

    , , .

    , . .

    :

    ClCHOHCHCHCHCCCHC

    CH

    3

    3

    765432

    3

    13

    = OHO

    CC

    CH

    C

    OH

    CC

    CH123

    3

    45

    3

    3,3 -6- -4--2 3,4- -4

    5.

    . . 4 : ) ; ) ( ); ) (- ); ) ( ).

    :

    3223 CHCHCHCH 3

    33

    CHCHCHCH

    2

    - 104HC - 104HC

    33 CHCHCHCH = 322 CHCHCHCH = 2 84HC -2 84 HC -1

    ,

    . .

    , . :

    HHCC

    CHCH=

    33

    3

    3

    CHHCC

    HCH=

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    HClClCHClCH ++ 324

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    4283125 HCHCHC +

    :

    BrHCHBrHC 5242 + ,

    () ( ):

    ( )nCHCHCHnCH = 2222

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  • 13

    BABA +

    HHHCHHCH

    HH+

    ( )3H ( .) ,

    , :

    [ ] [ ]+ + BABA

    [ ]

    H

    ClCHClCH

    H

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    II

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    HHHCCH

    HH

    HHHHHCCH

    HHHH

    ) ( ),

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    HHHHCCCH

    H=

    HHCCCH

    H

    ) , (

    ):

    CHCHHCCHHC

    CH

    : ) , :

    3

    323

    HCHCHCHH

    3

    33

    HCHCCHH =

    ) , :

    CHCH

    CHCH

    2

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    4CH - 146HC -

    62HC - 167HC -

    83HC - 188HC -

    104HC - 209 HC -

    125HC - 2210HC - .. , . , ( 125 HC ) :

    - 2 2,2 . : 1) .

    :

    3

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    3223

    CHCHCHHHHHH

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    36

    25

    343231

    33

    CH

    CH

    CHCHHCHCHCCHCH

    3523

    3

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    6

    CHHCCHHCHCHCHCHCHC

    1) ( , ),

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    333

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    CHCHCHHCHCHCHCHCHC

    31

    22

    3342536

    52

    CHCH

    CHCHHCHCHCHC

    2,3,5 3 -4 .

    4 , . 222 221 pSS 312 221 pSSC

    2

    + 2

    S S

    (2 ) (4 ) -

    . , ( )4CH . - ( S p ), ( )3Sp .

    S p , . , . 82109 o ( ).

    ( )3Sp

  • 17

    S - 4 -. 4CH .

    .

    ( )41 - , ( )175 - , 18 . . , , .

    . . , , .

    1. HC . ( )BrFCl ,, , . .

    HClClCHClCH hv + + 3,

    24 . .

    ( 2Cl ) :

    ClClCl

    hv 2, l 4CH .

    3CH HCl :

    ClHHCH

    HClHHCH

    H

    ++ HClCHClCH ++ 34

    3CH ,

    :

    ++ ClClCHClClCH 33 ClCH 3 ClC

    ( )lC > . ,

  • 18

    : +

    l .

    +

    l

    HC : + ClH

    CH

    H .

    ( ) - (I).

    l (-I), .

    3CH (+I), .

    HC ClCH3

    , 4CH . H , :

    HClClCHClClCH ++ 2223

    HClCHClClClCH ++ 3222

    HClCClClCHCl ++ 423 :

    4322342222 CClCHClClCHClCHCH ClClClCl ++++

    2. :

    ) ( HC ):

    24 2HCCHt +o

    ;

    ) (); ( , ):

    2233,

    3223 CHCHCHCHCHCHCHCHkatt =+

    o

    ;

    ) ( HC ):

    HH

    HCHCHCHCHCHCHCHCH 23333 += .

    -2

    2224 32 HHCCH +

  • 19

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    . . 4CH -

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    : ) ( ):

    QCHH tkat + + 4,

    22o

    ) :

    ( ) ++ 43234 3412 CHOHAlOHCAl .

    : ) :

    NaBrCHCHCHCHNaNa

    BrCHCHBrCHCH

    2322323

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    NaBrHCNaBrHC 222 10452 ++ . 1855.

    . ) ( 2H ):

    33222 CHCHHCHCH +=

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    2210HC , 126HC , 63HC , 87HC , 209HC . 5. ? 6. :

    3

    323

    3

    CHCHCCHCH

    CH .

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  • 20

    )

    HHCHHHCCH

    HH

    3

    3

    CHHCH

    CH 323 CHCHCH

    ) C

    CCCCC

    CCCC

    CC

    CC

    CCCC

    8. , ? .

    ) HH

    HCCClHH

    ClH

    HCCHHH

    HH

    HCCHClH

    HH

    ClCCHHH

    HCl

    HCCHHH

    ) 3223 CHCHCHCH 3

    33 CH

    CHCHCH

    3

    22

    3

    CHCHCH

    CH

    33

    3

    CHCHCHCH

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    105 HC - .

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    335

    1234

    CHCHCCCC =

    523

    654321

    HCCHCCCCCC =

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    HH

    HH= - -. ,

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    312 221 pSSC

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    S p

    p - S - ( 2Sp ). , o120 ( ).

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    ( )H - ( )CC . - (. ).

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    -

    3

    32

    CHCHCCH =

    322 CHCHCHCH =

    2 -1

    -

    322 CHCHCHCH = 33 CHCHCHCH = -1 -2 ) ( )

    -.

    - -

  • 23

    , HH

    HH

    =

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    HHHH

    =33

    3

    3

    HH

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    HHCHCHHCHCH kat 22222 += ;

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    1,2

    ( ) . . ;

    ) , :

    Cl

    CHCHCHHClCHHCH 3323 +=

    2 .

  • 24

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    , 3CH , - . ( ) , - ( )+ :

    +

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    23 CHCHCH HCl ,

    :

    H...

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