Органическая химия: Методические указания к выполнению СРС

  • Published on
    08-Dec-2016

  • View
    238

  • Download
    0

Embed Size (px)

Transcript

  • -

    ( )

    :

    260100- . 260201- 260202- ,

    280201- . 80202- . : ..

    -, 2006

    .

    , :

    ;

    .

    . , . , .

    .

  • 2

    ........3 1 ............3 2 .......4 2.1 ......4 2.2 ..4 2.3 ...4 2.3.1 ...4 2.3.2 ..5 2.3.3 .6 2.3.4 ..7 2.3.5 ..7 2.4 .7 2.5 ...8 3 ....9 3.1 .....9 3.2 ,

    10 3.3

    ....10 3.4

    .....10 3.5 ...11 3.6 ..11 3.7 .......11 3.8 ..12 3.9 ..12 3.10 . , .....12 3.11 ..13 3.12 .....13 3.13 ...13 3.14 ..14 3.15 ...14 3.16 ..15 3.17 ......16

    4 ....17 4.1 ....17 4.2 ....18 5 ...18 5.1 ......18 5.2 . .....19 5.3 ..20 5.4 20 5.5 ....21 5.6 .22 5.7 .22 5.8 24 5.9 ...24 5.10 . ...25 5.11 26 5.12 .26 5.13 .....27 5.14 ...27 6 ..28 6.1 .....28

  • 3

    , , . , .

    . , , .

    .

    , .

    , . - . :

    : ,

    , , , ;

    , , ;

    , ;

    :

    ; :

    ;

    , - ;

    ; .

    . , . , .

    . : , , .

    . , .

    1

    , , , .

    . , , , , .

    ,

  • 4 .

    , , -, , , , , . , .

    2 2.1 .

    . , , . , . , . . . . , . , , . . . , .

    . , . . . - ( -, -, - - .).

    2.2

    . . .. , . .. . . , , . - -. ( - ). :- - . - . sp3 sp2 sp-.

    : , , ( ), , . - ( , ) . .

    . . . - ( ) ( ) . . , , . . (S), ), ( ), ().

    . ( .. ). , . ( -J) ( -). () . .

    . . . . . . : , . ( ) ( ) . . . . () . , IUPAC.

  • 5 2.3 2.3.1 ( ). .

    . . . : , , . . . -, - . : , , , . . . . . . .

    (, ). . . . , , . . , , , , , . . ( ), , . , . : , , . .

    . . . . . . . , 1,3 .. .

    (, ) . . . :, , . . , , , , , , . . . . . .

    . ( , , ) . . .

    ( ). ( ). . . . .

    , . . . . . . . . , . . . .

    . . . . . . . .

    .

    . 2.3.2 .

    . -, . , . . , SN1; SN2.

  • 6 ( .

    ). , , . . . . . . .

    . . -,

    . . . . . . -, . . , , , , . . . . . .

    , . . 2.3.3

    ( , ).

    . . . . , . . . . . , , , , . , . . .

    : , , , .

    . , , . . . . , . , .

    , . -, . . . . . . .

    ( ). .

    . . , , ,

    . . , , , . , . , . - . . . , , . , . . .

    , , , , , ( ). - -.

    . , , . , . . , , . . . . . . . , . .

    . . . . . . , , . . . . . : , , , . . : -, - - , - . : , , , , , .

    . , , . , . : , , , , , , . . . . .

  • 7 . , ,

    . , . . . , . . , , . . , , . . . . . . . , , .

    2.3.4

    . . . .

    . . . . : , , , , . , . , . . .

    . . . . . . . : , , . . . : , , ( ), . . . . . . .

    -, . . . . . . : , ( ), , ( ). ( ). : , . .

    . . . , , . .

    2.3.5 . . . .

    , , . . . , , : , , , . . , .

    . . . .

    . , , . . . .

    . . . . . .

    , . ; , , .

    . , . . . , .

    2.4

    . . . -, -, .

    . . , . . . : , . -, -, -, - . . (, . ). ( -, ). . . , . .

  • 8 , , . . , , , . . .

    ( -,). . . . . , -. , , .

    . . : , . . , . . . , : , , , . : , , , . . . . : , , , , , , (.. ). .

    . . . (), . . . . . . , , , , ( ), , . . , . . . , , .

    2.5

    ( , , ).

    . . . . , . , , . . . . . . . - .

    () . -, - . . . , , . . ( ).

    . . : ; , ; , , . : , . . . .

    : -, , . : ( ), ( ). : , , , . : , , .

    . ( ) ( ) . . . . , . : , , . : , , , , .

    . . , . , . (-, - ). , . ( -1,4 1,6- ). . . ( ). ( - ). . , . .

    , , . . . .

    . . . . . . , . . . : , , . . : , , , , , , .

  • 9 . . .

    . . . . . .

    . . . , , , .

    . . .

    . . . .

    . . . . . . .

    . .

    . - , . . , . . . . . .

    . () () . - . . . . (, ).

    . : .. , .. , .. , .. , . , . . . , . . . - ( . ). , .

    . . (). , . . . . . . . . . . . .

    .

    . , . . , , , . , .

    3

    . , , . , .

    () , _________ 3.1 : 1. ,

    .

  • 10 2. ,

    . 3. , ,

    . : 1.

    ; 2. ; 3. ; 4. . : 1.

    2. . 2.1. . 2.2.

    3. 3.1 3.2 3.3 - : 1. .

    3. 2

    : 1. ,

    . :

    . : 1. ,

    . 2. , , ,

    , .

    3. .

    4. . 5.

    .

    : 1. . 2. . 3. . 4. . 5. .

    3.3

    : 1.

    : , ,

    2. ;

    3. . : 1. . : 1. ,

    . 2. . 3. . 4. . 5. . 6.

    . : 1. 2. .

  • 11 3. . 3.4

    : 1. ,

    2. . : 1. 2. : 1. 2. , , , ,

    . 3. : 1. , N, , I, S 2.

    . 3.5 : 1. ,

    . 2.

    . : 1. -, -, , . 2. , 3. . 4. . : 1. , , . 2. . 2.1 .

    .

    2.2 . .

    2.3 . . J- - .

    3. - -. : 1. , , . 2. , , ,

    . 3. . . 3.6 :

    . : 1. . 2. . 3.

    . 4. .

    . : 1. : 2. . 3. . 4.

    . , . 5.

    . 6.

    . . : 1. . 2.

    . 3.7

  • 12 :

    . : 1. . 2. ( ,

    , , ). 3. ,

    , , , .

    4. . 5.

    . 6. . 7.

    . 8.

    . : 1. 2. . 3. . 4. . ,

    .

    3.8 : 1. . : 1. . 2. . : 1.

    . - . 2. . 3. . 4. .

    .

    5. . 6. . 7. . : 1. . 2. . 3. . 4. . 5. . 6. . 3.9

    : 1. -

    , . : 1. , . 2. . : 1. . 1.1 1.2 2. . 3. . 4. . : 1. . 2. . 3. ,

    . 4. ,

    . 5. . 6. . 7.

    . 8. .

  • 13 3.10

    . : 1.

    . 2. ,

    . : 1.

    . 2. .

    . : 1. . 2. -, . 3. . 4. . : 1. ,

    . 2. ( )

    . 3. ( , ,

    ). 4. ( ,

    ). 5. .

    . , .

    1. . 2. . 3. . 4. . 5. . 3. 11 :

    1. .

    2. .

    : 1. . 2. -,

    . 3. . . 1. , , .

    . 2.

    . 3.

    . . 1. . 2. . 3. . 3.12

    :

    . : 1. . 2. . 3. 4. . . 1.

    . 1.

    . 2. . : 1. .

  • 14 2. .. 3. . 4. . 5. . 6. .

    3.13

    : 3. . 4.

    . : 4. 5. -, - . 6. . . 4. . 5. : , , ,

    . 6. . ,

    (), . 7. . 8. , , . . 1. ( ). 2. . 3. .. 4. . 5. . 6. . 7. . 8. . 9. . 10. . 11. . 12. . 13. . 14. .

    3.14

    : 1. . 2. - . : 1. . 2. . 3. . 4. . 5. 6. . . 1. . 2. ( , ,

    , ). 3. . . 1. . 2. . 3. (). 4. (). 5. . 6. . 7.

    ( ). 8. . 9. . 10. . 11. . 3.15

    : 3. . 4. - ,

    . : 7. . 8. .

  • 15 9. . 10. . . 4. .. 5. - ( ,

    , : , ). 6. . 7. . . 1. . 2. . 3. . 4.

    . 5. . 6. . ) ) ) . 7. . 3.16 ,

    . , , .

    :

    , ( ), .

    .

    .

    .

    .

    . .

    ( t

    .

    ; t .

    2

    0 D; d

    204:

    -

    . (

    %

    .

    )

    .-

    .

    %

    1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

    . 1 . 2 0,1, . 3 . 4 9 , , ( ). , . 8, 2,5,6, 7. 7 5, , 10 11

    : , ,

    . , , .

    . , , .

    : , ( ), , . , , , ( , . ..)

  • 16

    , . , , , , , .

    , , . , .

    . - - , .

    .

    .

    .

    .

    20 D

    d20 4

    Rf

    -1

    . %

    .

    %

    3.17

    ( )

    -

    . , . , - ( ) ,

    ; , .. , -, , , - , . ( ) , .

    , . , , , ( , , ) , , . ( , .)

    , , . ( ) : .

    , . . , . , ,

  • 17 , . , 1-2 0, ( . .); . , , , , , . .

    (. .),

    (nD) (d). 1-2 0 .

    - .

    , - - , . .

    ( .., . , R f, n D, .)

    , , . .

    : , , , , . , , .

    , .. , , , , . . ( .)

    -, -, N- .)

    .

    , ().

    , -, - - .

    .

    4

    - , , . . , . , , . , , , .

    , , . . , .

    , , . .

  • 18

    4.1.

    .

    . .

    . . .

    .

    .

    .

    4.2

    .

    . : 1. ,

    ; 2.

    ; 3.

    . 4. . .

    1. , , :

    = -------------------------------------------------------- ,

    . 2.

    . .

    5 5.1

    1. ,

    .

    2.

    .

    ? 3. 2-

    . , .

    4. ? . ? .

    5. , . ? . .

  • 19 6. 2,4 .

    . . . 7. 2

    ? 2 ?

    8. 2,2 , ?

    9. , .

    10. . 3 3- 2- - 3 3 3

    . 11. ,

    . -? 12. 3-2--2. 3 3 ,

    ? 13. .

    . , ? , , , .

    14. ? ? , .

    15. ? , .

    5.2.. .

    1. 48? .

    2. 2? . . ?

    3. . ? . .

    4. ? 5. 2- -2-,

    . .

    6. ? . ?

    7. 3- -1- . .

    8. 510 1,2 -2-, , , .

    9. 1- . ? . 1- .

    10. 2- . .

    11. -. .

  • 20 .

    12. . ? ?

    13. 1,3 . . .

    14. 1,3. .

    15. . ? ?

    16. . .

    5.3

    1. , 3- -1-

    , . , .

    2. : -- - ----

    . , .

    3. : 3-2- -3 3--2 -3 3 .

    ? 4.

    ?

    . ?

    5. 3- -1- . . .

    6. . . , .

    7. .. . . , .

    8. : 3--, 3--2-3, ---3 3 . ,

    . 9.

    . ? . . .

    11. ? , . ?

    12. 1- . , .

    13. ? . ?

    14. -2 1. . , .

    15. :

  • 21 3-2- 3--3

    . 16. 3--

    1. , .

    5.4

    1. ,

    810? . - .

    2. . ? . .

    3. . - -. ? ?

    4. , ( ). , .

    5. . .

    6. -. .

    7. 912. .

    8. ? . ? .

    9. ? . . .

    10. , . ? ?

    11. , .

    12. . ?

    13. ? ? .

    14. ? .

    15. ? - ?

    5.5 1.

    613Br, . . 2. 2- -2,4-

    . 3. : ) 2- -3- ; ) - ; ) 2--2 2--1; ) 1,2- . 4. 2-

    -2-. : ) ; ) . 5. .

    : ) ; ) ; ) ;

  • 22 ) . 6. , : ) ; ) . 7. 511 r,

    , -.

    8. : ) ) ; ) ; ) ; ) ; ) . 9. ,

    : ) 6522 ) 323 / ) 652 20. 1

    : ) 3-2-2 ) 3 N2 ) 3-2- ) 3-2-N-3 ) 3-cL ) 21. ?

    . 22. (

    ): ) ; ) ; ) . 23. : ) - -; ) ;

    ) .

    ( ).

    5.6

    1. : ) 2,5-; ) -; ) , -; ) 2-; ) -; ) 4- .

    2. ( ) .

    3. () . 4. ,

    450 0 ( ) : ) - ; ) ; ) - .

    5. , : ) ; ) .

    6. : ) 2- ; ) 4-; ) ; ) ; ) ; ) ; ) .

    7. : ) -; ) -; ) -; ) -.

    8. 5--3 (2 -) (.. )?

    9. (). , ?

    10. . .

    11. ( , ) , , .

    12. , , , .

    13. ? ? 2- .

  • 23 .

    14. : , -, , -, .

    5.7 1.

    ? 2.

    2--2-? . 3.

    1-? 4. : (3)2--2 ()3 - 5.

    4--2-? 6.

    : N 2 2--3 --------- --- ------ ------? , t 7. : 8. :

    2= 2-3 + 2 , ?

    . 9. ? ) 3- 3-, ) 2-1- ) 2----2- ) 3----1- 10. ? ) 2,3--2-, ) 3,4--1-, ) 3-, ) 4-2-, 11.

    ) PCl3 ) PCl5.

    12...

Recommended

View more >