Органическая химия: Лабораторный практикум

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    08-Dec-2016

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<ul><li><p> 020700 ( . .04.3) </p><p> 2004 </p></li><li><p> , 1 01 2004 . </p><p> : ., ... . . ., ... . . . . . ., ... . . ., ... .. </p><p> - - . </p><p> 2 - . </p></li><li><p> 3 </p><p> . </p><p> . </p><p>1. -. . </p><p>2 </p><p> . . - . </p><p> , </p><p>2. . 1 </p><p>2 </p><p> - . </p><p>3. . 2 </p><p>2 </p><p> . --//-- </p><p>4. . 3 </p><p>2 </p><p> -. </p><p>--//-- </p><p>5. . 4 </p><p>2 </p><p> . --//-- </p><p>6. . 5 </p><p>2 </p><p> - . </p><p>--//-- </p><p>7. . 6 </p><p>2 </p><p> . --//-- </p><p>8. . 7 </p><p>2 </p><p> : , , , . </p><p>--//-- </p><p>9. . </p><p>2 </p><p> - . </p><p> . </p><p>10. -. </p><p> . </p><p>. </p></li><li><p> 4 </p><p> . </p><p>1. , - . , - . , , . </p><p>2. . . </p><p>3. . , - . </p><p>4. -, ; . </p><p>5. , , . , . </p><p>6. , , . 7. : -</p><p> , - -. </p><p>8. ( ) , ( ) , . </p><p>9. - ; , . </p><p>10. - . , . </p><p>11. -. , , . , . , . </p></li><li><p> 5 12. -</p><p> , , - , . - . </p><p>13. , - , , . , . </p><p>14. (- ). </p><p>15. 0,5%- , . </p><p>16. 10-15 . - , 3%- (NaHCO3). , - 2-3%- - . </p><p>17. , 1%- . - , 0,5%- ; - . </p><p>18. , - . ( , ). - . - - , - . </p><p>19. , . </p><p>20. , - 3%- . , , , - . </p></li><li><p> 6 </p><p> : </p><p> . </p><p> -</p><p> . - , . : , -, , , , . </p><p> , - , - , . ( - ) ( - , ). -. </p><p> 1. . </p><p> -</p><p> , . , - , , - ( -) , , . , . -, , - . </p><p> ( ). , - . </p><p> : </p></li><li><p> 7 </p><p>[ C ] + 2CuO 2Cu + CO2</p><p>CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O</p><p>t2[ H ] + CuO Cu + H2O</p><p>t</p><p> 2. , . </p><p> . - ( ), - - . , (, !). </p><p> , , , - . , - , . ; - . - . </p><p> 2. 1. . </p><p> ) I </p><p> - , , . - , - . </p><p> Pb(NO3)2 + 4NaOH 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O </p><p>Na2S + Na2PbO2 + H2O PbS + 4NaOH </p><p>) I 1-2 - . - . </p><p> Na2[ F e(CN)5NO ] + Na2S Na3[ Fe(CN)5ONSNa ] </p><p> 2. 2. . </p></li><li><p> 8 2-3 -</p><p> , 1-2 ., 3-5 . . - - - , . , - . </p><p> FeSO4 + 2NaCN Fe(CN)2 + Na2SO4</p><p>3Na4[ Fe(CN)6 ] + 2FeSO4 Fe4[ Fe(CN)6 ]3 + 6Na2SO4</p><p>Fe(CN)2 + 4NaCN Na4[ Fe(CN)6 ]</p><p>2. 3. . </p><p> ) 2-3 - ( !) , - . - . </p><p> . </p><p> NaHal + AgNO3 AgHal + NaNO3</p><p> ) : </p><p> . , - . . </p><p> . </p><p> . </p><p> . </p><p> - </p></li><li><p> 9 </p><p>1. 2. 3. </p><p> . </p><p> . </p><p> : </p><p>I. . I.1. ( ). </p><p> . </p><p> - 2 . - , , - , . , , - . , , , . . - . </p><p> ( NaOH Ca(OH)2) : </p><p> : </p><p>CO2 + 2H2O + Q CH4 + 2O2 </p><p>I.2. ( ). . </p><p> I . , </p><p> , 4 . - , - . . -</p><p>CH3 - C CH4 + Na2CO3O</p><p>+ NaOHONa</p></li><li><p> 10 , , . - . . </p><p> : CH3CH2OH + HOSO2OH CH3CH2OSO2OH + H2O</p><p>CH2 = CH2 + HOSO2OHCH3CH2OSO2OH : 1) : </p><p>CH2 = CH2 + Br2 BrCH2 - CH2Br 1,2- </p><p>2) : </p><p>OH</p><p>3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 - CH2 + 2MnO2 + 2KOH </p><p>OH</p><p> 3) : </p><p>CH2 = CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q </p><p>I.3. ( ). . </p><p> -</p><p>. , - : 1) , 2) , 3) , 4) . . </p><p> - . - . - . </p><p> : </p><p>+ + Ca(OH)2</p><p>HOHCa</p><p>C</p><p>C HOH CH</p><p>CH</p><p> : 1) : </p></li><li><p> 11 </p><p>1,2- </p><p>CH CH + Br2 BrCH = CHBr Br2CH - CHBr2+Br2</p><p>1,1,2,2- 2) : </p><p>KMnO4CH HCOOH + CO2CH p - p 3) g </p><p> + 2[ Ag(NH3)2 ]OH AgC CAg + 4NH3 + 2H2OCH CH</p><p> 4) Cu </p><p> + 2[ u(NH3)2 ]OH CuC CCu + 4NH3 + 2H2O</p><p>CH CH</p><p> 5) </p><p> + 5O24CH 4CO2 + 2H2O + QCH </p><p>II. ( ). . </p><p> 1) : -</p><p> 1 . . , 3 . 5 . . - . 1 . , - , . </p><p> COONa</p><p>NO2</p><p>+ NaOH + Na2CO3</p><p>+ H2O+ HNO3 H2SO4, to</p><p>2) : 1 1,5 </p><p> . - 3 . ( 15 ) . -</p></li><li><p> 12 - - . - . </p><p> CH3 CH3 NO2</p><p>+</p><p>CH3</p><p>NO2 - n - </p><p>HNO3</p><p>-H2O; H2SO4</p><p>3) : 2 , 2 , </p><p> 2 ( CCl4 ). , - . - , -: . - . - ( ) (- ) , . , - . - . </p><p>CH3</p><p>Br</p><p>CH2Br</p><p>+ 2HBr</p><p>2</p><p>CH3Br</p><p>CH3</p><p>Br - n - </p><p>+ + 2HBr</p><p>+ Br2</p><p>Fe, + HBr</p><p>+ 2Br2</p><p>t</p><p>2</p><p>Fe, t</p><p>t</p><p> 4) : 0,5 </p><p> 0,5 - , - . . </p></li><li><p> 13 , . </p><p>COOHCH3</p><p>H2SO4</p><p>KMnO4</p><p>KMnO4 </p><p>H2SO4</p><p> III. . </p><p> , . </p><p>. . </p><p>1. . 1 -</p><p> , - . - . - , , , . . 5 . </p><p> 2. . </p><p> 2.1. . 1 1 -</p><p> . -, , - . , - 5-10 , - . </p><p>2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 </p><p>H2O NaOHC2H5ONa + C2H5OH +</p><p>H2 + O2 H2O</p></li><li><p> 14 C2H5OH + C2H5OSO2OH + H2OHOSO2OH</p><p>H2SO4C2H5OC2H5 +C2H5OSO2OH + C2H5OHt</p><p> 2.2. . 2 , 2 -</p><p> 1 , . 2-3 - , , . </p><p>3. . 6 3 </p><p> 0,5 . 0,5 . - ; . </p><p>H2SO4CH3 - CH- CH2 - CH2OH</p><p>K2Cr2O7</p><p>CH3</p><p>O</p><p>H </p><p>CH3 - CH - CH2 - C</p><p>CH3 </p><p>H2SO4</p><p>K2Cr2O7 O</p><p>OH </p><p>CH3 - CH - CH2 - C</p><p>CH3</p><p> . . </p><p> 1. . </p><p> , - . - 3-5 : , . . - -, . </p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>CH3</p><p>CH2 CH CH3</p><p>CH3</p><p>CH2 - H2O</p><p>H2SO4C</p><p>O</p><p>OH</p><p>CH3 CH CH2</p><p>CH3</p><p>CH3 CH2OH+</p><p> ( )</p></li><li><p> 15 </p><p>CH2OH + Cu(OH)2 +HO - CH2 CH2 - O Cu</p><p>O - CH2 + H2OCH2OH HO - CH2 CH2 - O O - CH2</p><p>H</p><p>H </p><p>2. . 1 . -</p><p> , . - , - . </p><p> . . </p><p> 1. . </p><p> 0,5 - . - . </p><p> 2. . </p><p> 2-3 2%- 3%- . - -</p><p>CH2</p><p>CH</p><p>OH</p><p>OH</p><p>CH2 OH</p><p>OH</p><p>Cu</p><p>OH</p><p>CH2</p><p>CH</p><p>CH2OH</p><p>OH</p><p>OH</p><p>CH2</p><p>CH</p><p>CH2OH</p><p>O</p><p>O</p><p>CH2</p><p>CH</p><p>OH</p><p>O</p><p>CH2 OCu</p><p>H</p><p>H</p><p>+ +</p><p>CH2</p><p>OH</p><p>CH</p><p>OH</p><p>CH2</p><p>OHCH2 CH C</p><p>H</p><p>O</p><p>+ 2H2O</p><p>OH</p><p>OH ONa</p><p>+ NaOH</p><p>+ NaHSO4+ H2SO4</p><p>- H2O</p><p>ONa</p></li><li><p> 16 . - , , . , - . </p><p>+ 3HCl</p><p>H</p><p>6C6H5OH + FeCl3</p><p>H5C6O OC6H5</p><p>C6H5</p><p>O</p><p>FeH5C6O OC6H5</p><p>O</p><p>C6H5</p><p>H</p><p>H</p><p>3. . 2 2%- -</p><p> ( 5 ). 2,4,6- . </p><p>OH</p><p>+ 3Br2</p><p>Br+ 3HBr</p><p>OHBr</p><p>Br </p><p>VI. . </p><p>. . </p><p>1. . ) : 3-4 . , </p><p> , . - . , - , . ( ) - . </p><p> 2Cu + O2 2CuO</p><p>C2H5OH + CuO CH3CO</p><p>H+ H2O + Cu</p></li><li><p> 17 -</p><p> , . </p><p> K2Cr2O7</p><p>H2SO4, t+ H2OC2H5OH CH3C</p><p>O</p><p>H </p><p>) : 0,5 , -</p><p> . 0,5 , . </p><p> 1 - . . </p><p> - . </p><p>CO2 + 2NaCI + H2O Na2CO3 + 2HCl </p><p>2. - ( ): </p><p> 1 1 </p><p> , , . , - - . </p><p> 3. , . </p><p>CH3 C</p><p>O</p><p>ONa NaO C</p><p>O</p><p>CH3 CH3 C</p><p>O</p><p>CH3 + Na2CO3+</p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>H C</p><p>O</p><p>OH</p><p>H+ 2[Ag(NH3)2] OH+ -</p><p>+ 4NH3 + H2O + 2Ag</p></li><li><p> 18 ) : 1 </p><p> . - . </p><p>) ( ): </p><p> 1-2 1%- , 1 - 1-2 . . . </p><p>) : 1-2 , 1-2 1%- </p><p> (Na2NOFe(CN)5) 10%- . . </p><p> 4. . </p><p> 1 5 . 1 - - . </p><p> . </p><p> . . </p><p> 1. . </p><p> 1-2 2-3 - . ( ) , . - . </p><p>CH3 C</p><p>O</p><p>CH3 + NaO H3 NaIO + CHI3 + CH3COONa + 3NaOH </p><p>I2 + NaOH NaOI + NaI + H2O</p><p>3 NaIO + CHI3 + HCOONa + 2NaOH CH3-CHO</p><p>C6H5C</p><p>O</p><p>H</p><p>C6H5C</p><p>O</p><p>OH</p><p>KMnO4</p><p>H+</p></li><li><p> 19 2. - . </p><p> 1-2 5-6 , . . </p><p> V. . </p><p> . . </p><p>1. . ) : 2-3 , </p><p> . </p><p>) : 2-3 1%- ( -</p><p> ) 10%- . , - . </p><p> 2. . </p><p>2.1. . ) : 2-3 50%- . </p><p> , . , . </p><p>2CH3COOH + Mg Mg(CH3COO)2 + H2 2CH3COOH + Zn Zn(CH3COO)2 + H2 </p><p>) - : </p><p>C</p><p>O</p><p>H</p><p>C6H5 C</p><p>O</p><p>OK</p><p>C6H52 + KOH + C6H5CH2OH</p><p>C</p><p>O</p><p>ONa</p><p>CH3 C</p><p>O</p><p>OH</p><p>CH3+ H2SO4 + NaHSO4</p><p>C17H35COONa + H2SO4 2C17H35COOH + Na2SO4 ( )</p></li><li><p> 20 1 , 0,5 </p><p> 2%- (III). - (III), - . , , - . </p><p>3CH3COONa + FeCl3 Fe(CH3COO)3 + 3NaCl Fe(CH3COO)3 + H2O Fe(OH)2(CH3COO) + 2CH3COOH </p><p>) : 0,5 , -</p><p> , . . </p><p>2RCOONa + CaSO4 (RCOO)2Ca + Na2SO4 RCOONa + (CH3COO)2Pb (RCOO)2Pb + 2CH3COONa </p><p> 2.2. . </p><p> : 0,5 . 5-7 . H2SO4 (.) , - : </p><p> . . </p><p>) : 1-2 -</p><p> . CaCl2. - . ( ) . 10%- HCl, . - , . </p><p>HOOC COOH + CaCl2 Ca(COO)2 + 2HCl </p><p>Ca(COO)2 + 2HCl HOOC COOH + CaCl2 ) : , , 1-2 -</p><p> , H2SO4 0,5 2%- K nO4. 0,5 - . . - . </p><p>C</p><p>O</p><p>O</p><p>CH3C</p><p>O</p><p>OH</p><p>CH3</p><p>CH2CH3- H2O</p><p>H2SO4+</p><p> ()</p><p>CH3CH2OH</p></li><li><p> 21 </p><p> . . </p><p>1. . , 0,5 </p><p>10%- NaOH . . 1%- FeCl3. (III): </p><p>C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O </p><p>C6H5COONa + FeCl3 FeOH(C6H5COO)2 + 3NaCl (III) </p><p>2. . (0,1-0,2 ) </p><p> , . - , , . - . 1-2 . - . - . </p><p>VI. . -, - . </p><p> 1. . </p><p>) : , -</p><p> , 2%- . , . </p><p>-H2O</p><p>t C</p><p>CO</p><p>O</p><p>O</p><p>O HC</p><p>COH</p><p>O</p><p>O</p><p>HOOC COOH CO2 + HCOOH CO2 + CO + H2OKMnO4H2SO4</p><p>to</p><p>BaCO3 + H2OBa(OH)2 + CO2</p></li><li><p> 22 H O</p><p>C</p><p>HOOH Ag2O</p><p>CH2OH</p><p>+ Ag + H2O</p><p>H</p><p>HH</p><p>HOHOH</p><p>OC</p><p>OH</p><p>CH2OH</p><p>HOHOH</p><p>HHO</p><p>HH</p><p>OH</p><p> ) : -</p><p> 2-3 1%- , - , 1 10%- 2-3 5%- . . - . - ? </p><p>CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 </p><p> -</p><p> . ( - ) - (I). </p><p>) : 1 1 , 1 . (I) (I). - . </p><p>OHH</p><p>OH</p><p>H</p><p>CH2OH</p><p>H</p><p>OH H</p><p>H</p><p>OH</p><p>O</p><p>+ Cu(OH)2 -H2O2 OH</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>OH</p><p>H</p><p>OH</p><p>H</p><p>H</p><p>CH2OH</p><p>HCu</p><p>H</p><p>OH</p><p>H</p><p>CH2OH</p><p>H</p><p>OH H</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>OH</p></li><li><p> 23 </p><p> 2. ( ) . </p><p> ) ( ): 0,5-1 3 : 1) - ; 2) ; 3) - ( ). - . , , 1-1,5 . -, . ; - . </p><p>) : 2-3 - ( ), 1 , . - . </p><p> ) : 2-3 -</p><p> , - (CoSO4) . . </p><p>) : 1 . - . -, - - , , . </p><p> 3. . </p><p> 4-6 1%- , </p><p>COH</p><p>OHH</p><p>HOH</p><p>OHH</p><p>OHH</p><p>CH2OH</p><p>COOK</p><p>CH O</p><p>CH OCu</p><p>COONa</p><p>+ 2 + 2H2O</p><p>COOH</p><p>OHH</p><p>HOH</p><p>OHH</p><p>OHH</p><p>CH2OH</p><p>+ Cu2O +</p><p>COOK</p><p>CH OH</p><p>CH OH</p><p>COONa</p><p>C12H22O11H2O, t</p><p>H2SO4C6H12O6 + C6H12O6</p><p>OH</p><p>HOH2COH</p><p>HOCH2OC</p><p>CH2OH- 3H2O</p><p>HCl, to</p><p>OH</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p></li><li><p> 24 (2 ) 10-15 . : 1) , 2) - , 3) . </p><p>VI. . , , , . </p><p>. . 1. . 1 . -</p><p> 10 %- HCl, - 10 %- H2SO4. - , . </p><p>C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]Cl </p><p>C6H5NH2 + H2SO4 [C6H5NH3]2SO4 </p><p>2. . 1 1 </p><p> . - . </p><p> . . </p><p>1. . ) : </p><p> 1 2 . -: , , . </p><p>) : </p><p>NH2 NH2Br Br</p><p>Br</p><p>+ 3Br2 + 3HBr2</p><p>2,4,6- </p><p>NH2 C</p><p>O</p><p>NH2-2NH3</p><p>+ 2H2O OH C</p><p>O</p><p>OH CO2-2H2O</p><p>CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O</p></li><li><p> 25 1 1 -</p><p> , . . </p><p>2. ( ). ) 1 1 10 %- -</p><p> . - . </p><p>) 1 1 . , . </p><p>. . 1) : 0,5 , -</p><p> . ( ). . </p><p>NH2CH2COOH N+H3CH2COO- 2) : 2 -</p><p> . </p><p> 2 - 1 ( ). </p><p> - . , - . - . </p><p>H2C = O + NH2CH2COOH H2C = NCH2COOH + H2O H2C = NCH2COOH + NaOH H2C = NCH2COONa + H2O </p><p>3) : </p><p>CNH2 NH2 + HNO3O</p><p>CNH2 NH3 NO3O</p><p>+ -</p><p>CH3 CO</p><p>NH2</p><p>+ H2ONaOH</p><p>+ NH3CH3 CO</p><p>ONa</p><p>CH3 CO</p><p>NH2</p><p>CH3 CO</p><p>OH+ H2O</p><p>H2SO4 + NH4HSO4+ -</p></li><li><p> 26 0,5-1 </p><p> 3-5 . . </p><p>NaNO2 + HCl NaCl + HNO2 NH2 CH2 COOH + HNO2 HOCH2 COOH + N2 + H2O </p><p> 4) : </p><p> 1-2 0,5 (II). . . </p><p> . . 1. . </p><p> : 2-3 . . - . - . . , - 1-2 . - - . , . </p><p>2. . : </p><p> 1 . , 1-2 . . , - 1-1,5 , . - . , , , - , , . </p><p>3. . ) : 1-2 </p><p> . ( ) . - . </p><p>) : 1 - 0,2-0,3 ; . 1-2 ; - . - , . , , (1-2 ) . -</p><p>toNH2 CH2 COOH + CuO</p><p>CO</p><p>CH2</p><p>O</p><p>NH2Cu</p><p>CH2CO</p><p>NH2O</p></li><li><p> 27 , -- . </p><p> . 1. , . . -</p><p> . / . . . - .: , 1975. - 328 . 2. , .. . / .. , . . </p><p> , .. . - .: , 2000. - 288 . 3. , . . . / . . , . . . - </p><p> .: , 1980. - 463 . 4. , . . . / . . . - .: </p><p> , 1987. - 479 . </p><p> . 1. , . . . / . . . - .: -</p><p> , 1990. - 751 . 2. , . . / . . , . . , . . </p><p> ; . . . . 5- . . : -, 2002. 624 . </p><p> : , ., . . ; </p><p> , , . . ; , . , ., . . ; , , . . </p><p> . . </p></li></ul>