Органическая химия: Лабораторный практикум

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    08-Dec-2016

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    2004

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  • 7

    [ C ] + 2CuO 2Cu + CO2

    CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

    t2[ H ] + CuO Cu + H2O

    t

    2. , .

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    2. 1. .

    ) I

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    Pb(NO3)2 + 4NaOH 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O

    Na2S + Na2PbO2 + H2O PbS + 4NaOH

    ) I 1-2 - . - .

    Na2[ F e(CN)5NO ] + Na2S Na3[ Fe(CN)5ONSNa ]

    2. 2. .

  • 8 2-3 -

    , 1-2 ., 3-5 . . - - - , . , - .

    FeSO4 + 2NaCN Fe(CN)2 + Na2SO4

    3Na4[ Fe(CN)6 ] + 2FeSO4 Fe4[ Fe(CN)6 ]3 + 6Na2SO4

    Fe(CN)2 + 4NaCN Na4[ Fe(CN)6 ]

    2. 3. .

    ) 2-3 - ( !) , - . - .

    .

    NaHal + AgNO3 AgHal + NaNO3

    ) :

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  • 9

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    ( NaOH Ca(OH)2) :

    :

    CO2 + 2H2O + Q CH4 + 2O2

    I.2. ( ). .

    I . ,

    , 4 . - , - . . -

    CH3 - C CH4 + Na2CO3O

    + NaOHONa

  • 10 , , . - . .

    : CH3CH2OH + HOSO2OH CH3CH2OSO2OH + H2O

    CH2 = CH2 + HOSO2OHCH3CH2OSO2OH : 1) :

    CH2 = CH2 + Br2 BrCH2 - CH2Br 1,2-

    2) :

    OH

    3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 - CH2 + 2MnO2 + 2KOH

    OH

    3) :

    CH2 = CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q

    I.3. ( ). .

    -

    . , - : 1) , 2) , 3) , 4) . .

    - . - . - .

    :

    + + Ca(OH)2

    HOHCa

    C

    C HOH CH

    CH

    : 1) :

  • 11

    1,2-

    CH CH + Br2 BrCH = CHBr Br2CH - CHBr2+Br2

    1,1,2,2- 2) :

    KMnO4CH HCOOH + CO2CH p - p 3) g

    + 2[ Ag(NH3)2 ]OH AgC CAg + 4NH3 + 2H2OCH CH

    4) Cu

    + 2[ u(NH3)2 ]OH CuC CCu + 4NH3 + 2H2O

    CH CH

    5)

    + 5O24CH 4CO2 + 2H2O + QCH

    II. ( ). .

    1) : -

    1 . . , 3 . 5 . . - . 1 . , - , .

    COONa

    NO2

    + NaOH + Na2CO3

    + H2O+ HNO3 H2SO4, to

    2) : 1 1,5

    . - 3 . ( 15 ) . -

  • 12 - - . - .

    CH3 CH3 NO2

    +

    CH3

    NO2 - n -

    HNO3

    -H2O; H2SO4

    3) : 2 , 2 ,

    2 ( CCl4 ). , - . - , -: . - . - ( ) (- ) , . , - . - .

    CH3

    Br

    CH2Br

    + 2HBr

    2

    CH3Br

    CH3

    Br - n -

    + + 2HBr

    + Br2

    Fe, + HBr

    + 2Br2

    t

    2

    Fe, t

    t

    4) : 0,5

    0,5 - , - . .

  • 13 , .

    COOHCH3

    H2SO4

    KMnO4

    KMnO4

    H2SO4

    III. .

    , .

    . .

    1. . 1 -

    , - . - . - , , , . . 5 .

    2. .

    2.1. . 1 1 -

    . -, , - . , - 5-10 , - .

    2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2

    H2O NaOHC2H5ONa + C2H5OH +

    H2 + O2 H2O

  • 14 C2H5OH + C2H5OSO2OH + H2OHOSO2OH

    H2SO4C2H5OC2H5 +C2H5OSO2OH + C2H5OHt

    2.2. . 2 , 2 -

    1 , . 2-3 - , , .

    3. . 6 3

    0,5 . 0,5 . - ; .

    H2SO4CH3 - CH- CH2 - CH2OH

    K2Cr2O7

    CH3

    O

    H

    CH3 - CH - CH2 - C

    CH3

    H2SO4

    K2Cr2O7 O

    OH

    CH3 - CH - CH2 - C

    CH3

    . .

    1. .

    , - . - 3-5 : , . . - -, .

    C

    O

    O

    CH3

    CH2 CH CH3

    CH3

    CH2 - H2O

    H2SO4C

    O

    OH

    CH3 CH CH2

    CH3

    CH3 CH2OH+

    ( )

  • 15

    CH2OH + Cu(OH)2 +HO - CH2 CH2 - O Cu

    O - CH2 + H2OCH2OH HO - CH2 CH2 - O O - CH2

    H

    H

    2. . 1 . -

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    1. .

    0,5 - . - .

    2. .

    2-3 2%- 3%- . - -

    CH2

    CH

    OH

    OH

    CH2 OH

    OH

    Cu

    OH

    CH2

    CH

    CH2OH

    OH

    OH

    CH2

    CH

    CH2OH

    O

    O

    CH2

    CH

    OH

    O

    CH2 OCu

    H

    H

    + +

    CH2

    OH

    CH

    OH

    CH2

    OHCH2 CH C

    H

    O

    + 2H2O

    OH

    OH ONa

    + NaOH

    + NaHSO4+ H2SO4

    - H2O

    ONa

  • 16 . - , , . , - .

    + 3HCl

    H

    6C6H5OH + FeCl3

    H5C6O OC6H5

    C6H5

    O

    FeH5C6O OC6H5

    O

    C6H5

    H

    H

    3. . 2 2%- -

    ( 5 ). 2,4,6- .

    OH

    + 3Br2

    Br+ 3HBr

    OHBr

    Br

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    1. . ) : 3-4 . ,

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    2Cu + O2 2CuO

    C2H5OH + CuO CH3CO

    H+ H2O + Cu

  • 17 -

    , .

    K2Cr2O7

    H2SO4, t+ H2OC2H5OH CH3C

    O

    H

    ) : 0,5 , -

    . 0,5 , .

    1 - . .

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    CO2 + 2NaCI + H2O Na2CO3 + 2HCl

    2. - ( ):

    1 1

    , , . , - - .

    3. , .

    CH3 C

    O

    ONa NaO C

    O

    CH3 CH3 C

    O

    CH3 + Na2CO3+

    C

    O

    H

    H C

    O

    OH

    H+ 2[Ag(NH3)2] OH+ -

    + 4NH3 + H2O + 2Ag

  • 18 ) : 1

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    ) ( ):

    1-2 1%- , 1 - 1-2 . . .

    ) : 1-2 , 1-2 1%-

    (Na2NOFe(CN)5) 10%- . .

    4. .

    1 5 . 1 - - .

    .

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    1. .

    1-2 2-3 - . ( ) , . - .

    CH3 C

    O

    CH3 + NaO H3 NaIO + CHI3 + CH3COONa + 3NaOH

    I2 + NaOH NaOI + NaI + H2O

    3 NaIO + CHI3 + HCOONa + 2NaOH CH3-CHO

    C6H5C

    O

    H

    C6H5C

    O

    OH

    KMnO4

    H+

  • 19 2. - .

    1-2 5-6 , . .

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    1. . ) : 2-3 ,

    .

    ) : 2-3 1%- ( -

    ) 10%- . , - .

    2. .

    2.1. . ) : 2-3 50%- .

    , . , .

    2CH3COOH + Mg Mg(CH3COO)2 + H2 2CH3COOH + Zn Zn(CH3COO)2 + H2

    ) - :

    C

    O

    H

    C6H5 C

    O

    OK

    C6H52 + KOH + C6H5CH2OH

    C

    O

    ONa

    CH3 C

    O

    OH

    CH3+ H2SO4 + NaHSO4

    C17H35COONa + H2SO4 2C17H35COOH + Na2SO4 ( )

  • 20 1 , 0,5

    2%- (III). - (III), - . , , - .

    3CH3COONa + FeCl3 Fe(CH3COO)3 + 3NaCl Fe(CH3COO)3 + H2O Fe(OH)2(CH3COO) + 2CH3COOH

    ) : 0,5 , -

    , . .

    2RCOONa + CaSO4 (RCOO)2Ca + Na2SO4 RCOONa + (CH3COO)2Pb (RCOO)2Pb + 2CH3COONa

    2.2. .

    : 0,5 . 5-7 . H2SO4 (.) , - :

    . .

    ) : 1-2 -

    . CaCl2. - . ( ) . 10%- HCl, . - , .

    HOOC COOH + CaCl2 Ca(COO)2 + 2HCl

    Ca(COO)2 + 2HCl HOOC COOH + CaCl2 ) : , , 1-2 -

    , H2SO4 0,5 2%- K nO4. 0,5 - . . - .

    C

    O

    O

    CH3C

    O

    OH

    CH3

    CH2CH3- H2O

    H2SO4+

    ()

    CH3CH2OH

  • 21

    . .

    1. . , 0,5

    10%- NaOH . . 1%- FeCl3. (III):

    C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O

    C6H5COONa + FeCl3 FeOH(C6H5COO)2 + 3NaCl (III)

    2. . (0,1-0,2 )

    , . - , , . - . 1-2 . - . - .

    VI. . -, - .

    1. .

    ) : , -

    , 2%- . , .

    -H2O

    t C

    CO

    O

    O

    O HC

    COH

    O

    O

    HOOC COOH CO2 + HCOOH CO2 + CO + H2OKMnO4H2SO4

    to

    BaCO3 + H2OBa(OH)2 + CO2

  • 22 H O

    C

    HOOH Ag2O

    CH2OH

    + Ag + H2O

    H

    HH

    HOHOH

    OC

    OH

    CH2OH

    HOHOH

    HHO

    HH

    OH

    ) : -

    2-3 1%- , - , 1 10%- 2-3 5%- . . - . - ?

    CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

    -

    . ( - ) - (I).

    ) : 1 1 , 1 . (I) (I). - .

    OHH

    OH

    H

    CH2OH

    H

    OH H

    H

    OH

    O

    + Cu(OH)2 -H2O2 OH

    H

    O

    O

    OH

    H

    OH

    H

    H

    CH2OH

    HCu

    H

    OH

    H

    CH2OH

    H

    OH H

    H

    O

    O

    OH

  • 23

    2. ( ) .

    ) ( ): 0,5-1 3 : 1) - ; 2) ; 3) - ( ). - . , , 1-1,5 . -, . ; - .

    ) : 2-3 - ( ), 1 , . - .

    ) : 2-3 -

    , - (CoSO4) . .

    ) : 1 . - . -, - - , , .

    3. .

    4-6 1%- ,

    COH

    OHH

    HOH

    OHH

    OHH

    CH2OH

    COOK

    CH O

    CH OCu

    COONa

    + 2 + 2H2O

    COOH

    OHH

    HOH

    OHH

    OHH

    CH2OH

    + Cu2O +

    COOK

    CH OH

    CH OH

    COONa

    C12H22O11H2O, t

    H2SO4C6H12O6 + C6H12O6

    OH

    HOH2COH

    HOCH2OC

    CH2OH- 3H2O

    HCl, to

    OH

    H

    O

    O

  • 24 (2 ) 10-15 . : 1) , 2) - , 3) .

    VI. . , , , .

    . . 1. . 1 . -

    10 %- HCl, - 10 %- H2SO4. - , .

    C6H5NH2 + HCl [C6H5NH3]Cl

    C6H5NH2 + H2SO4 [C6H5NH3]2SO4

    2. . 1 1

    . - .

    . .

    1. . ) :

    1 2 . -: , , .

    ) :

    NH2 NH2Br Br

    Br

    + 3Br2 + 3HBr2

    2,4,6-

    NH2 C

    O

    NH2-2NH3

    + 2H2O OH C

    O

    OH CO2-2H2O

    CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

  • 25 1 1 -

    , . .

    2. ( ). ) 1 1 10 %- -

    . - .

    ) 1 1 . , .

    . . 1) : 0,5 , -

    . ( ). .

    NH2CH2COOH N+H3CH2COO- 2) : 2 -

    .

    2 - 1 ( ).

    - . , - . - .

    H2C = O + NH2CH2COOH H2C = NCH2COOH + H2O H2C = NCH2COOH + NaOH H2C = NCH2COONa + H2O

    3) :

    CNH2 NH2 + HNO3O

    CNH2 NH3 NO3O

    + -

    CH3 CO

    NH2

    + H2ONaOH

    + NH3CH3 CO

    ONa

    CH3 CO

    NH2

    CH3 CO

    OH+ H2O

    H2SO4 + NH4HSO4+ -

  • 26 0,5-1

    3-5 . .

    NaNO2 + HCl NaCl + HNO2 NH2 CH2 COOH + HNO2 HOCH2 COOH + N2 + H2O

    4) :

    1-2 0,5 (II). . .

    . . 1. .

    : 2-3 . . - . - . . , - 1-2 . - - . , .

    2. . :

    1 . , 1-2 . . , - 1-1,5 , . - . , , , - , , .

    3. . ) : 1-2

    . ( ) . - .

    ) : 1 - 0,2-0,3 ; . 1-2 ; - . - , . , , (1-2 ) . -

    toNH2 CH2 COOH + CuO

    CO

    CH2

    O

    NH2Cu

    CH2CO

    NH2O

  • 27 , -- .

    . 1. , . . -

    . / . . . - .: , 1975. - 328 . 2. , .. . / .. , . .

    , .. . - .: , 2000. - 288 . 3. , . . . / . . , . . . -

    .: , 1980. - 463 . 4. , . . . / . . . - .:

    , 1987. - 479 .

    . 1. , . . . / . . . - .: -

    , 1990. - 751 . 2. , . . / . . , . . , . .

    ; . . . . 5- . . : -, 2002. 624 .

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