Органическая химия: Практикум и вопросы для самоподготовки по специальности ''Фармация

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    08-Dec-2016

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    2005

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    - (C, ) + 2CuO 2Cu + CO2 + 2CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O

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    2. 1.

    ) 1 - , , . - , .

    Pb(NO3)2 + 4NaOH 2NaNO3 + Na2PbO2 + 2H2O Na2S + Na2PbO2 + H2O PbS + 4NaOH

    ) 1 1-2 -

    . - - .

    Na2[ Fe(CN)5NO ] + Na2S Na4[ Fe(CN)5ONS ]

    2. 2.

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    , - . , - .

    FeSO4 + 2NaCN Fe(CN)2 + Na2SO4

    3Na4[ Fe(CN)6 ] + 2FeCl3 Fe4[ Fe(CN)6 ]3 + 6NaCl

    Fe(CN)2 + 4NaCN Na4[ Fe(CN)6 ]

    2. 3. ) -

    ( !) , . - .

    .

  • 8 NaHal + AgNO3 AgHal + NaNO3

    ) :

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    ( NaOH Ca(OH)2) :

    II. ( ).

    I , , 4 . , . . , - .

    CH3 - C CH4 + Na2CO3O

    + NaOHONa

  • 9 :

    CH3CH2OH + HOSO2OH CH3CH2OSO2OH + H2O

    CH2 = CH2 + HOSO2OHCH3CH2OSO2OH . :

    CH2 = CH2 + Br2 BrCH2 - CH2Br

    1,2- MnO4(-) - :

    OH

    3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 - CH2 + 2MnO2 + 2KOH

    OH

    III. ( ).

    - . , - : 1) , 2) - , 3) , 4) - . . - - , .

    :

    + + Ca(OH)2

    HOHCa

    C

    C HOH CH

    CH

    : 1)

    1,2-

    CH CH + Br2 BrCH = CHBr Br2CH - CHBr2+Br2 1,1,2,2-

    2) MnO4(-)

  • 10 KMnO4

    CH HCOOH + CO2CH p - p HCOOH KMnO4

    p - pH2O + CO2

    3) g ( Cu)

    + 2[ Ag(NH3)2 ]OH AgC CAg + 4NH3 + 2H2OCH CH

    : 1. -

    6 14. , .

    2. , 2- : ) Cl2; )HCl; ) I2; ) NaOH; ) 2. .

    3. .

    4. 2,2,4-. 5.

    . 6. - -

    : -1; -2; 2-; 2- -1; 2- -2?

    7. , - : ) Br2; ) HBr; ) KMnO4; ) [Ag(NH)2]2OH?

    8. 8 10 , KMnO4 : ) ; ) . .

    9. 5 6 ? . - - ?

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    IV. ( ).

    1) : 4 -

    , 4 , 1 CCl4. , . - . ( ) HBr ( )

  • 11 , . , - .

    CH3

    CH3Br

    CH3

    Br

    Br

    CH2Br

    - n -

    + Br2Fe

    + HBr

    +

    + Br2

    + HBr

    + HBr

    th

    Fe

    t

    2) : 2

    2,5 . - 1 . ( 15 ) , . - - . - .

    CH3 CH3 NO2+

    CH3

    NO2 - n -

    HNO3

    -H2O; H2SO4

    3) :

    1 1 - , - . - . - , .

  • 12

    COOHCH3

    H2SO4

    KMnO4

    KMnO4

    H2SO4

    : 1. - -

    . 2.

    ? . 3. -

    8 10 . 4. :

    5. ? ? 6. -

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    8. 8 6, -

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    9. : , - , , . ? ?

    10. 8 10, - , - .

    +CH3Cl +[O] +HNO3

    AlCl3 H2SO4 ()? ? ?

    +C2H5Br KMnO4+HNO3

    AlCl3 H2SO4 ? ? ?

    . -

  • 13 V. , ,

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    2. .

    2.1. 1 1 -

    . - , , - . , - 5-10 , - .

    C2H5OH + C2H5OSO2OH + H2OHOSO2OH

    H2SO4C2H5OC2H5 +C2H5OSO2OH + C2H5OHt

    2.2. . . 2 , 2

    1 , . 2-3 , , .

    H2O NaOHC2H5ONa + C2H5OH +

    2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2

    C

    O

    O

    CH3

    CH2 CH2 CH CH3

    CH3 + H2OH2SO4

    C

    O

    OH

    CH3 CH CH2

    CH3

    CH3 CH2OH+

    ()

  • 14 3.

    6 3

    0,5 . 0,5 . - ; .

    CH3 CH CH2CH3

    CH2 OH CH3 CH CH2CH3

    CO

    HCH3 CH CH2

    CH3

    CO

    OHH2SO4

    K2Cr2O7

    H2SO4

    K2Cr2O7

    4. . : -

    3-4 2-3 . 60 , 0,5-1 , . - .

    CH3 CH2 OH + [O] CH3 CH

    O

    NaIO + CH3 CH

    O

    I2 + 2 NaOH NaIO + NaI + H2O; NaIO NaI + [O]

    + H2O

    CHI3 + HCOONa + 2NaOH3

    . . 1.

    , -

    . - 3-5 : , . . - -.

  • 15

    CH2OH + Cu(OH)2 +HO - CH2 CH2 - O Cu

    O - CH2 + H2OCH2OH HO - CH2 CH2 - O O - CH2

    H

    H

    CH2

    CH

    OH

    OH

    CH2 OH

    OH

    Cu

    OH

    CH2

    CH

    CH2OH

    OH

    OH

    CH2

    CH

    CH2OH

    O

    O

    CH2

    CH

    OH

    O

    CH2 OCu

    H

    H

    + +

    2. . 1 -

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    . .

    1. . 0,5 ( ) -

    . - - .

    CH2

    OH

    CH

    OH

    CH2

    OHCH2 CH C

    H

    O

    + 2H2OKHSO4

    OH ONa

    + NaOH + H2O

    + Na2SO4+ H2SO4

    ONaOH

    2 2

  • 16 2. .

    2-3 1%- ( ) 3%- . - - . , . , -

    + 3HCl

    H

    6C6H5OH + FeCl3

    H5C6O OC6H5

    C6H5

    O

    FeH5C6O OC6H5

    O

    C6H5

    H

    H

    3. . 2 2%- -

    ( 5 ). 2,4,6- .

    OH

    + 3Br2