5 ko kd2 2x

  • Published on
    28-Dec-2015

  • View
    131

  • Download
    20

Embed Size (px)

DESCRIPTION

kim

Transcript

<ul><li><p>Kimia Organik Lebih dari sejuta senyawa terdiri dari gabungan karbon dengan hidrogen, oksigen, nitrogen, atau beberapa unsur tertentu. Keseluruhan senyawa tersebut merupakan bagian dari kimia organik. Unsur karbon sangat istimewa karena memiliki kemampuan untuk mengadakan ikatan kovalen yang kuat dengan sesamanya. Atom-atom karbon dapat membentuk rantai lurus, bercabang atau bentuk cincin Kemungkinan penyusunan ikatan yang tak terbatas antar atom karbon tersebut menyebabkan tingginya keragaman senyawa karbon Pada mulanya kimia organik hanya melibatkan senyawa yang diturunkan dari makhluk hidup. Makhluk hidup dianggap mempunyai 'tenaga gaib' ('vital force') yang diperlukan dalam sintesis senyawa-senyawa tersebut. Pada tahun 1828, seorang kimiawan bangsa Jerman, Friedrich Wohler memanaskan amonium sianat, berasal dari senyawa anorganik, dan diperoleh senyawa urea. </p><p>KOCN + NHCN KCl + NH4OCN NH4OCN ----------&gt; H2NCONH2 </p><p>amonium sianat urea Urea yang diperolehnya dengan cara ini identik dengan urea yang diisolasi dari air seni. 6-1 Bentuk Senyawa Organik Senyawa organik yang paling sederhana terdiri dari karbon dan hidrogen, yakni hidrokarbon. Hidrokarbon yang paling sederhana ialah metana, CH4, yaitu bagian utama dari gas alam. Berikut ini adalah cara menggambarkan molekul metana melalui tiga cara. Struktur Lewis menunjukkan semua penyebaran elektron valensi dalam molekul. Rumus struktur menitik beratkan pada elektron yang terlibat dalam pembentukan ikatan, dalam hal ini digunakan sebuah garis untuk menggambarkan ikatan tunggal (dua garis untuk ikatan ganda dua dan tiga garis untuk ikatan ganda tiga). Rumus singkat memuat informasi yang sama dengan rumus struktur, hanya dituliskan dalam satu baris. </p><p>Tak satupun struktur tersebut menjelaskan bentuk geometri molekul CH4. Baik dari teori VSEPR (Sub Bab 9-8) maupun teori ikatan valensi (Sub Bab 10-2) dapat diharapkan penyebaran empat pasangan elektron di sekitar atom karbon pusat membentuk tetrahedral. Pada molekul CH4, keempat atom H adalah ekivalen. Jaraknya dari atom C sama dan mereka menempel pada atom karbon melalui ikatan kovalen yang setara kekuatannya. Sudut di antara dua ikatan C-H ialah 109o28'. Model molekul sering digunakan untuk menggambarkan molekul-molekul organik. Dua macam yang sering dipakai digambarkan pada Gambar 26-1., Dengan meningkatnya jumlah atom karbon dalam molekul, anggota-anggota dalam deret hidrokarbon ditunjukkan pada Gambar 26-2. </p><p>GAMBAR 26 1 Gambaran struktur dari molekul metana. </p></li><li><p> (a) Struktur tetrahedral memperlihatkan ikatan sudut. (b) Konvensi yang digunakan untuk memperlihatkan struktur tiga dimensi melalui sebuah rumus struktur. Garis penuh menunjukkan ikatan yang terlihat pada bidang kertas. Garis terputus-putus diproyeksikan menjauhi pembaca, dan bentuk pasak diproyeksikan mendekati pembaca. (c) Model bola-dan-tongkat. (d) Model pengisi-ruang. GAMBAR 26 - 2 Penggambaran beberapa hidrokarbon</p><p> (a) Rumus struktur (b) Rumus singkat (c) Model bola-dan-tongkat (d) Model pengisi-ruang Keisomeran Kerangka. Dari Gambar 26-2 terlihat adanya dua macam penyusunan hidrokarbon dengan empat karbon dan sepuluh atom hidrogen. Ternyata dua senyawa berbeda dengan rumus C4H10. Salah satunya dinamakan butana, sedangkan yang lain dinamakan isobutana. Senyawa-senyawa yang rumus molekulnya sama tetapi berbeda strukturnya dinamakan isomer-isomer. Diketahui banyak keisomeran dalam senyawa organik. Dalam kasus yang dibicarakan di sini isomer-isomer hanya berbeda dalam hal rantai lurus atau bercabang. Jenis keisomeran demikian dinamakan keisomeran rantai atau kerangka. </p></li><li><p>Nama-nama yang diberikan kepada keempat hidrokarbon dalam deret di Gambar 26-2 adalah nama-nama biasa. Untuk rantai karbon yang lebih panjang diberikan nama-nama yang dapat mencerminkan panjangnya rantai karbon dalam rantai. Nama yang diberikan berakhiran "ana". Beberapa senyawa berantai cabang sering diberi awalan "iso". Deret hidrokarbon di-awali dengan metana dan sesudah senyawa dengan empat atom karbon, dilanjutkan dengan : pentana (C5H12), heksana (C6H14), heptana (C7 H16), oktana (C8 Hl8), nonana (C9H20 ), dan dekana (C10H22). Semua hidrokarbon berantai panjang menunjukkan keisomeran kerangka, ; dan semakin panjang rantai karbon semakin besar jumlah kemungkinan isomer. Terdapat 18 :isomer untuk oktana, 35 untuk nonana, 75 untuk dekana, dan seterusnya. </p><p> Contoh 26-1. Tuliskan rumus strukur untuk semua kemungkinan isomer heksana, C6Ht4. </p><p> Jawaban. Dasar pertanyaan ialah: berapakah cara yang berbeda untuk menyusun keenam atom C? Kunci pada pertanyaan ini ialah perkataan berbeda. Misalnya, rumus-rumus berikut tidak berbeda (Pikirkan bahwa semua atom C mempunyai 'engsel'; setiap struktur dapat ditata kembali menjadi rantai dengan enam karbon). C C C C C | | | dan seterusnya C C C C C C C C C C C C C </p><p>Kita mulai dengan satu rantai molekul panjang, dan untuk kesederhanaan, hanya ditun-jukkan kerangka karbonnya. (Struktur selengkapnya memerlukan penambahan sejumlah atom hidrogen untuk melengkapi keempat ikatan pada setiap atom C) </p><p> C-C-C-C-C-C (1) </p><p>Berikutnya kita cari kemungkinan yang melibatkan rantai dengan lima karbon dan satu karbon sebagai rantai samping, Hanya ada dua kemungkinan. C C | | C-C-C-C-C C-C-C-C-C (2) (3) </p><p>Dapatkah anda lihat bahwa struktur berikut ini identik dengan (2) ? C | C-C-C-C-C </p><p>Sekarang mari kita pertimbangkan rantai dengan empat karbon dengan dua karbon se-bagai rantai samping. Hanya ada Satu kemungkinan bagi rantai-rantai samping untuk menempel pada atom C yang berbeda dalam rantai (struktur 4), dan satu kemungkinan bagi rantai samping untuk menempel pada atom C yang sama (struktur 5). </p><p> C C C | | | C C C C C-C-C-C C | (4) C (5) </p></li><li><p>Dapatkah anda lihat bahwa kedua struktur ini identik dengan (5) ? C </p><p> | C C | | </p><p>C C C C C C C | C </p><p>Semua kemungkinan kerangka karbon lain ternyata identik dengan yang telah dikemukakan. Jumlah isomer heksana adalah 5. </p><p>Tatanama. Pada awal sejarah kimia organik, kimiawan memberikan nama-nama tersendiri untuk senyawa barunya. Seringkali nama-nama tersebut berasal dari sumber atau sifat tertentu dari senyawa tersebut, dan beberapa nama tersebut masih lazim digunakan. Contohnya asam sitrat ditemukan pada buah sitrun (limau), asam urat ditemukan pada urine; asam format terdapat pada semut (dari bahasa Latin, semut=formica); dan morfin merangsang tidur (dari Morpheus, Tuhan tidur bagi bangsa Yunani kuno). Semakin banyak senyawa baru yang disintesis, semakin nyata bahwa pemberian nama didasarkan pada nama-nama biasa tak dapat dipertahankan. Salah satu sistem yang disarankan ialah International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC atau IUC). Beberapa aturan penting dalam tatanama hidrokarbon (CnH2n + 2) menurut kaidah ini ialah </p><p>1. Nama keluarga hidrokarbon jenuh adalah alkana 2. Pilihlah rantai karbon terpanjang dalam molekul Dan gunakan nama hidrokarbon </p><p>tersebut sebagai nama dasar. 3. Setiap cabang dari rantai utama ini dianggap sebagai substituen yang diturunkan </p><p>dari hidrokarbon lain. Untuk substituen tersebut, akhiran dari nama dasarnya berubah dari "ana" menjadi "il" </p><p>4. Nomorilah atom karbon pada rantai utama, sehingga substituen mendapatkan nomor yang paling rendah. </p><p>5. Setiap substituen mempunyai nama dan nomor. Untuk sub stituen-substituen yang identik, gunakan di, tri, tetra, dan seterusnya, serta ulangi nomor-nomornya. </p><p>6. Nomor dipisahkan satu sama lain dengan koma dan dari huruf dengan tanda garis. 7. Susunlah substituen secara abjad menurut namanya, tanpa memperhatikan nomor </p><p>atau kerumitannya. 8. Jika terdapat lebih dari satu rantai yang panjangnya sama, berilah satu nama </p><p>sehingga terdapat jumlah rantai samping yang maksimum. Untuk menerapkan aturan ke-3, substituen hidrokarbon atau gugus alkil diberi nama </p><p>sebagai berikut. CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3 | metil etil propil isopropil (juga dinamakan n-propil atau normal propil) CH3 CH3 | | CH3CHzCHZCH2 CH3CHCH2 CH3CHCHZCH3 CH3CCH3 | | butil isobutil s-butil t-butil (atau n-butil) (sec-butil atau (tert-butil atau sekunder butil) tersier butil) </p></li><li><p>Contoh 26-2. Berikan nama-nama IUPAC untuk senyawa berikut : </p><p> CH3 CH 3 CH3 | | | (a) CH3CCH2 CHCH3 (b) CH3-CH2-CH-CH2 1 2 3 4 5 1 2 3 4 | 5 CH3 | 6CH3 Jawaban. (a) Substituen rantai samping diberi lingkaran. Masing-masing adalah gugus metil, -</p><p>CH3. Dua gugus metil berada pada atom karbon kedua dan satu gugus metil pada karbon keempat. Rantai karbon utama mempunyai lima karbon. Nama yang benar ialah 2,2,4-trimetilpentana Jika atom karbon pada struktur (a) dinomori dari kanan ke kiri, nama yang diperoleh ialah 2,4,4-trimetilpentana. Ini bukanlah nama yang benar, karena tidak menggunakan nomor-nomor terkecil. </p><p>(b) Panjang rantai utama adalah enam bukan empat. Gugus metil berada pada atom karbon ketiga. Nama yang benar adalah </p><p>3-metilheksaa I Contoh 26-3. Tuliskan rumus struktur dan rumus singkat untuk senyawa berikut ini (a) 4-t-butil-2-metilheptana; (b) 2,6-dimetil-3-etilheptana. Jawaban (a) Gugus substituen t-butil menempel pada atom C keempat pada rantai dengan tujuh kar-</p><p>bon. Gugus metil menempel pada atom C kedua. CH3 | </p><p>CH3 H3CCCH3 | | </p><p>H 3C-CH-CH2 -CH-CH2-CH 2-CH 3 Atau (CH3)2CHCH2CH[C(CH3)3]CH2CH2CH3 (rumus singkat) Untuk menyusun gugus substituen secara abjad sebagaimana disyaratkan pada kaidah 7, lambang n, s, dan t tidak digunakan. Sehingga butil (sekalipun t-butil) mendahului metil dalam penamaan struktur (a). (b) Gugus metil terdapat pada atom kedua dan keenam dan gugus etil pada atom ketiga. CH3 CH3 | | </p><p>HC-CH-CH-CH2 CH2.-CH2 -CH3 atau (CH3)2CHCH (C2H5) CH2CH2CH(CH3)2 (rumus singkat) </p><p>Ternyata struktur (b) dapat juga dinamai 5-isopropil-2-metilheptana. Namun tidak demikian karena hanya melibatkan dua rantai samping, bukan tiga (lihat kaidah 8). </p></li><li><p>Keisomeran Kedudukan. Bermacam-macam atom atau gugus atom dapat merupakan substituen pada rantai karbon. Ketiga monobromopentana mempunyai isomer, sekalipun mempunyai kerangka karbon yang sama. Karena perbedaannya terletak pada kedudukan atom brom pada rantai karbon, mereka dinamakan keisomeran kedudukan. CH3CH2CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2 CHCH3 CH3CH2 CHCH2CH3 | | Br Br 1-bromopentana 2-bromopentana 3-bromopentana Contoh 26-4. Berikan semua kemungkinan isomer untuk C4H9Cl. Jawaban. Mungkin, pendekatan yang paling sederhana ialah mempertimbangkan jumlah isomer-isomer kedudukan untuk setiap isomer kerangka dari butana. Terdapat dua kemungkinan untuk n-butana (struktur 1 dan 2) dan dua berdasarkan isobutana (struktur 3 dan 4), Cl CH3 CH3 | | | CH3CH2CH2CH2C1 CH3CH2CH CH3 CH3CHCH2CI CH3CCH3 | C1 </p><p>(1) (2) (3) (4) </p><p>Gugus Fungsi. Unsur selain karbon dan hidrogen dalam senyawa organik memberikan kekhasan bagi sekelompok senyawa tersebut. Dalam beberapa kasus, pengelompokkan ini terjadi karena beberapa atom H digantikan, atau kadang-kadang atom C-nya sendiri. Pengelompokkan atom-atom ini dinamakan gugus fungsi (functional group), dan molekul selebihnya dilambangkan dengan R. Tabe126-1 memuat beberapa gugus fungsi yang sering dijumpai. </p><p> Contoh 26-5. Dengan menggunakan keterangan dari Tabel 1 nama untuk senyawa (CH 3 )2CHOCH2CH2CH3. Jawaban. Mula-mula kita ubah rumus singkat ini menjadi rumus struktur. atau dari mana saja, diberikan </p><p> H | H H C H H H H </p><p> | | | | | H-C-------C O C C C H | | | | | H H H H H </p><p>Adanya gugus C-O-C menyatakan bahwa ini adalah suatu eter. Gugus di sebelah kiri adalah isopropil, di sebelah kanan adalah n-propil atau propil saja. Senyawa ini disebut isopropil propil eter. </p></li><li><p>TABEL 26-1 Beberapa golongan senyawa organik </p><p> aBeberapa dari gugus fungsi diperlihatkan disini dan kemudian dibahas dalam bab ini </p><p> O || mempunyai nama khusus : -OH, hidroksil; C=O, carbonil: - C-OH, karboksil ; -NH2, amino. 26-2 Alkana </p><p>Dalam bagian ini akan dibahas sifat-sifat alkana lebih jauh. Sifat penting dari hidrokarbon al-kana ialah hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. Dalam senyawa ini, ikatan-ikatannya dikatakan jenuh; alkana diken...</p></li></ul>