Gabarito da aula de revisão Reações Orgânicas (12/12). ?· Gabarito da aula de revisão – Reações…

  • Published on
    08-Nov-2018

  • View
    212

  • Download
    0

Embed Size (px)

Transcript

  • Gabarito da aula de reviso Reaes Orgnicas (12/12). Resposta da questo 1:

    a) Funes orgnicas presentes na molcula de oleuropena, alm da funo fenol: ster, lcool e ter.

    b) Frmula molecular do hidroxitirosol: 8 10 3C H O .

    O segundo lcool que pode ser obtido a partir da hidrlise cida da oleuropena o metanol

    3(H C OH).

    Resposta da questo 2:

    Sequncia de reaes envolvidas na obteno do m-cloronitrobenzeno:

  • Frmulas estruturais dos ismeros planos de posio do m-cloronitrobenzeno:

    Resposta da questo 3: a) Teremos:

    b) Isomeria geomtrica: cido fumrico.

    Isomeria ptica: mlico e tartrico. c) Teremos:

    d) Teremos:

  • Resposta da questo 4: a) Equao qumica que representa a reao de hidrlise do cloreto de terc-butila:

    b) Na reao ocorre a formao de HC , que na presena de gua, ao sofrer ionizao produz

    ctions H aumentando a acidez do meio, consequentemente o pH diminui provocando a mudana de cor no indicador (esverdeado amarelo laranja).

    c) Primeiramente, adicionou-se 1mL do cloreto de terc-butila a uma soluo contendo 60% de

    acetona e 40% de gua. Depois, o cloreto de terc-butila foi solubilizado em uma mistura

    contendo 70% de acetona e 30% de gua, em volume. Neste segundo caso o volume de

    gua diminuiu, consequentemente a velocidade de reao de hidrlise, tambm, pois a interao entre os reagentes diminuiu, consequentemente o tempo de reao aumentou. Resposta da questo 5:

    a) O aspartame formado pela ligao peptdica entre o grupo amino da fenilalanina com o grupo cido carboxlico do cido asprtico:

    Estrutura do aspartame (notao em basto):

    b) Ligao peptdica:

  • c) Funo qumica que corresponde ligao peptdica: amida. Resposta da questo 6: Funo orgnica qual pertence o miristato de isopropila: ster ou ster de cido carboxlico.

    Frmula estrutural do cido mirstico:

    Frmula estrutural do lcool isoproplico:

    Equao que representa a reao pela qual obtido o miristato de isopropila:

    Resposta da questo 7: Desidrataes:

    Reator Temperatura ( C) Produto orgnico

  • A 140 (Desidratao intermolecular) X Dipropilter

    B 170 (Desidratao intramolecular) Y Propeno

    Clculo da concentrao inicial de propan-1-ol, considerando o reator B (36 g L de gua

    formada):

    3 7 2

    3 7

    C H OH H O

    2

    C H OH

    M 60 g mol; M 18 g mol.

    propan-1-ol H O propeno

    60 g

    propan-1-ol

    18 g

    m

    propan-1-ol

    36 g

    m 120 g

    Em 1L:

    3 7[C H OH] 120 g L

    Produto Y: Propeno.

    Classificao da reao: desidratao intramolecular ou eliminao.

    Frmula estrutural do produto X:

    Resposta da questo 8: a) Teremos:

    b) Teremos:

  • 3A: CH C (cido de Lewis)

    3B: A C (funciona como catalisador da reao)

    c) Teremos:

    6 1

    8 1

    [OH ] 10 mol L

    [H ] 10 mol L pH 8 (amarelo)

    5 1

    3[H O ] 5 10 mol L incolor

    Resposta da questo 9: a) Teremos:

    Produto formado em basto:

    b) Funo lcool.

    c) Butan-2-ol.

    Resposta da questo 10:

    a) Equao qumica que representa a ionizao do cido acetilsaliclico em meio aquoso, utilizando frmulas estruturais:

  • b) Expresso da constante de equilbrio para a ionizao do cido acetilsaliclico. Utilizando o

    smbolo AA para a forma no ionizada e o smbolo AA para a forma ionizada.

    3quilbrio quilbrio[H O ][AA ][H ][AA ]

    K ou K[AA] [AA]

    c) Considerando um comprimido de aspirina contendo 3540 mg (540 10 g) de cido

    acetilsaliclico, totalmente dissolvido em gua, sendo o volume da soluo1,5 L, vem:

    9 8 4

    9 8 4

    9 8 49 8 4

    9 8 4

    9 8 4

    1C H O

    3C H O

    C H O 1C H O

    3C H O

    3C H O

    9 8 4

    39 8 4

    M 180 g mol

    m 540 10 gn

    M 180 g mol

    n 3 10 mol

    n 3 10 mol[C H O ]

    V 1,5 L

    [C H O ] 2 10 mol L

    3

    4equilbrio

    9 8 4 (aq) 9 7 4 (aq)

    3

    3

    [H ]

    quilbrio 3

    2 10 mol L

    24 4 3

    3

    K 3,2 10

    C H O H C H O

    2 10 mol L 0 0 (incio)

    (durante)

    (2 10 ) (equilbrio)

    K(2 10 )

    3,2 10 3,2 10 2 102 10

    64 10

    M M M

    M M M

    M M

    M

    MM

    M 8 4

    4

    8 10 mol / L

    [H ] 8 10 mol / L

    d) A absoro do frmaco ser eficiente.

  • O pH do suco gstrico cido, varia entre 1,2 e 3,0.

    O frmaco (AA) absorvido de modo mais eficiente se o equilbrio, descrito a seguir, estiver

    deslocado para a esquerda, ou seja, se a forma no ionizada predominar.

    Concluso: como a constante de equilbrio 4eq(K 3,2 10 ) tem valor menor do que um e o

    suco gstrico tem carter cido, deduz-se que o rendimento da reao inversa maior, ou que o equilbrio desloca para a esquerda, logo a absoro eficiente. Resposta da questo 11: a) A pertence funo ster.

    B pertence funo amida.

    Anidrido lcool ster cido carboxlico.

    Anidrido Amina Amida cido carboxlico.

    b) Hidrlise alcalina ou hidrlise bsica.

  • c) Na hidrlise bsica ocorre um ataque nuclefilo do OH ao carbono da carbonila. A

    estabilidade da amida maior do que a do ster.

    Resposta da questo 12:

    a) Reao de formao do salicilato de metila formado a partir da esterificao em meio cido do cido 2-hidroxibenzoico com metanol:

    b) Reao de hidrlise do AAS em meio cido:

    c) As formas de se deslocar o equilbrio a fim de aumentar a sntese de salicilato de metila so: aumentar as concentraes de reagentes ou retirar produtos da reao.

    d) Reao de dissociao do AAS: