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    24-Jun-2015

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Universidad de Chile Facultad de Medicina Medicina Fundamentos cientficos de la medicina Qumica

Trabajo Prctico: Propiedades Fsicas y Qumicas de cidos Carboxlicos y Derivados

Integrantes Profesor Fecha Grupo

: : : :

Francisca Vergara. Camila Valds. Dr. Vctor Martnez. Jueves 7 de Julio de 2010 B5

Objetivo Este informe tiene por objetivo observar y aplicar las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos y sus derivados, as como su reactividad, por medio de actividades prcticas realizadas en el laboratorio con su posterior anlisis, basados en sus propiedades qumicas y estructurales. Adems de los objetivos especficos planteados en la gua. Reactivos y Materiales. Reactivos.

y y y y y y y

cido Etanoico. cido Propanoico. cido Benzoico. Acetato de Etilo. Acetato de Pentilo. Anhdrido Actico. cido p-nitrobenzoico.

y y y y y y y

cido p-aminobenzoico. Agua Destilada. Tetracloruro de Carbono. Fenoftalena. NaOH 8N. Cloruro de Acetilo. Anilina.

Materiales: y Tubos de Ensayo 10 ml. y Tubos de Ensayo 1ml. y Gradilla. y Pipeta de Vidrio. Actividad 1 Metodologa:

y y y y

Pipeta Pasteur pltica. Micro pipeta. Propipeta. Bolitas de Vidrio.

En 8 distintos tubos de ensayo se coloc 1 ml de agua destilada (como solvente polar). En esos 8 tubos, ms otros ocho vacos se agreg 1 ml de cada cido carboxlico o derivado que se tena disponible (8 en total) agregando un ml de cada uno en un tubo con agua y el otro ml en el tubo vaco. En los 8 tubos que no tenan agua se coloc 1 ml de tetracloruro de carbono (como solvente apolar), los cuales se taparon con una bolita de vidrio. Se mezcl cada tubo y se determin la solubilidad de cada uno. Resultados: cidos Carboxlicos o Derivados de este. cido Etanoico cido Propanoico cido benzoico Acetato de Etilo Acetato de Pentilo Anhdrido Actico cido p-nitrobenzoico cido p-aminobenzoico Anilina

H2O alta alta alta baja baja Media Alta alta baja

CCl4 Alta Alta Baja Alta Alta Alta Alta Alta Alta

Anlisis de Resultadosa) Discuta si existira alguna relacin entre sus observaciones y propiedades tales como: punto de ebullicin, estructura molecular, etc. Con respecto a los puntos de ebullicin y fusin de estas molculas, debemos recordar la presencia de un grupo hidroxilo en los cidos carboxlicos (3 primeros compuestos) lo que les otorga mayores valores de estos puntos por la formacin de puentes de H. Al mismo tiempo, estos puentes de H hacen a estos cidos ms solubles en agua. Cabe agregar los deltas de electronegatividad que presentan los cidos carboxlicos en sus componentes (-OH y CO) lo cual favorece la formacin de los puentes de hidrgeno. El cido Propanoico y Etanoico son solubles en un compuesto apolar debido a la corta cadena de hidrocarburos que posee (hidrofbica), lo cual permite la interaccin con compuestos apolares a travs de las fuerzas de London. Se puede establecer cierta relacin entre la alta solubilidad en agua y los altos puntos de fusin y ebullicin, en base a los puentes de H y la superficie de contacto (apolar) que presentan las cadenas de carbono (interactuando a travs de las fuerzas de London).Estos puntos iran aumentando y solubilidad que ira disminuyendo a medida que crece el peso molecular. En el caso de los steres, estos presentan una baja solubilidad en el agua, lo que se debe a que en la estructura qumica del ster, presenta solo un O que posee un delta negativo el cual no est asociado con hidrgenos lo que no le permite hacer puentes hidrgeno con el agua. Por esta razn no se solubiliza. Por otro lado son muy solubles en compuestos apolares por la cadena aliftica presente, la cual poseen fuerzas de London que permiten su solubilidad. En cuanto al anhdrido, se solubiliza parcialmente en el agua. No obstante, este resultado se contrapone con la teora, ya que no presenta hidrgeno asociado al oxgeno en su estructura, lo que impide la formacin de puentes de hidrgeno y lo hace insoluble. Esto puede ser atribuido a un error en la manipulacin de los tubos de ensayo y pipetas, donde se podra haber contaminado con algn otro compuesto, y de esta manera, alterar el resultado. Otra explicacin podra ser que al reaccionar con agua se produce una hidrlisis de sta y en consecuencia la formacin de cido carboxlico el cual si es soluble, y por lo tanto vemos lo que se obtuvo. Para compuestos apolares es soluble gracias a las fuerza de London previamente explicadas. En cuanto a los puntos de ebullicin y fusin, tendremos que los ms altos sern los de los cidos carboxlicos que presentan puentes hidrgeno en su estructura intermolecular, al presentar un oxgeno con un delta negativo y un hidrgeno con delta positivo. En el caso de los steres, anhdridos y anilina sus puntos de ebullicin y fusin dependern exclusivamente del largo de sus cadenas carbonadas, las cuales interactan entre s por medio de fuerzas de London, donde, a mayor superficie, mayor fuerza.

b) Compare la solubilidad de los siguientes pares de compuestos: cido benzoico/anilina; acetato de etilo/acetato de pentilo. Postule una explicacin para las diferencias o similitudes de solubilidad observadas. cido benzoico v/s anilina Ambos compuestos son contrarios en su solubilidad en agua ya que pese a que ambos poseen un anillo aromtico, el c. benzoico s es soluble porque el O presente en el OH es ms electronegativo y tiene ms electrones libres, formando tanto enlaces ms fuerte como en mayor cantidad (puentes de H); en cambio el N de la anilina es menos electronegativo y puede formar una menor cantidad de puentes de H, por lo tanto su solubilidad se ve limitada por el tamao de la cadena carbonada (anillo aromtico). (Debido a la T en que se producan las reacciones, el cido benzoico se vuelve insoluble en CCl4, y en el caso de la anilina esta sigue siendo soluble por su cadena carbonada (anillo aromtico)). Acetato de etilo v/s acetato de pentilo Ambos corresponden a steres y presentan insolubilidad en agua ya que no son capaces de formar puentes de H, y por ello, pese a que el acetato de pentilo presenta una cadena carbonada ms larga, esto no genera diferencias ya que en principio ninguna de las 2 molculas tiene una parte hidroflica. De esta misma forma, ambos son solubles en el CCl4 , debido a falta de zonas polarizadas y la presencia de una cadena carbonada ms larga. Actividad 2 Metodologa: En 5 distintos tubos se coloc 1 ml de NaOH 8N y luego se agreg 3 gotas de fenoftalena como marcador acido-base y 1 ml de la solucin a la cual se le estudi su caracterstica cido-base (cidos y sus derivados) posteriormente. Resultados: Tubo N Control 1 2 3 4 5 Sustancia NaOH (1ml); Fenoftalena (3 gotas) NaOH (1ml); c. Etanoico (1 ml); Fenoftalena (3gotas) NaOH (1ml); c. Propanoico (1 ml); Fenoftalena (3gotas) NaOH (1ml); c. Benzoico (1 ml); Fenoftalena (3gotas) NaOH (1ml); c. pnitobenzoico (1 ml); Fenoftalena (3gotas) NaOH (1ml); c. paminobenzoico (1 ml); Fenoftalena (3gotas) Observaciones Color Fucsia Color Transparente Inmediato) Color Transparente Inmediato) Color Fucsia Color fucsia claro Color fucsia claro (Casi (Casi

Anlisis de ResultadosEn base a los resultados obtenidos, podemos observar que el cido etanoico y el cido propanoico son muy cidos, ya que decoloraron la fenoftalena, la cual se tie en presencia de base. Esto se produjo ya que estos cidos poseen facilidad para eliminar el hidrgeno como protn, por lo tanto generan una base conjugada muy estable, que presenta resonancia, la cual se relaciona con el OH- del NaOH, generando agua y por tanto neutralizando la basicidad de la sustancia. En el caso del c. p-aminobenzoico y el c. p-nitrobenzoico, observamos que poseen muy poca acidez y esto producido porque los grupo nitro y amino son dadores de electrones los que entonces disminuyen la diferencia de electronegatividad en el grupo OH, generando que el protn salga con menor facilidad, y de esta manera, disminuyen la acidez, evidencindose a travs del color fucsia claro. En el caso del

acido benzoico, este quedo en el tubo de ensayo con un color muy similar al del grupo control, por lo tanto se puede concluir que es un acido dbil, ya que el NaOH que utilizamos dentro de la solucin es una base ms fuerte de lo que es lo acido del acido benzoico, quiere decir que el H+ del OH presente en el acido, no escapa fcilmente . Actividad 3 Metodologa: En un tubo de ensayo seco se agreg 2 gotas de cloruro de acetilo y 2 gotas de anilina por la pared del tubo. Luego se agit la muestra. Resultados: Al instante de agregar dos gotas de cloruro de acetilo a las gotas de anilina, parte del contenido del tubo se vaporiz y otra parte qued lquida y ste se calent. Anlisis de Resultados En el tubo el cloruro de acetilo form un carbocatin al romper el doble enlace el oxgeno y apoderarse del par de electrones, con los cuales forma un enlace con un protn que le entrega el medio. El nitrgeno de la anilina, como nucleofilo, se une al carbono (positivo), quedando as la anilina positiva, para contrarrestar esto, el nitrgeno suelta un hidrogeno positivo, quedando as neutro. El carbn suelta el cloro para as recuperar el doble enlace con el oxgeno (el cual devuelve su protn al ambiente). El hidrogeno que libera el nitrgeno y el cloro reaccionan formando cido clorhdrico y la otra molcula que se forma es una N-fenilacetamida o acetanilida. Esta reaccin es una reaccin exotrmica, lo que explica que el lquido se caliente y lo que se evapora es el cido clorhdrico. a) Indique claramente la estructura y nombre del producto X Acetanilida o N-fenilacetamida. b) Especifique que tipo de reaccin ocurre, indicando claramente que tipo de derivado de cido es el producto. Ocurre una sustitucin nucleoflica, dando como producto una amida.

Conclusiones El grupo funcional COOH presente en los cidos les otorga determinadas caractersticas fsicas y qumicas tales como elevados puntos de fusin y ebullicin o una alta solubilidad, pero la cadena carbonada (o grupo alquilo) puede modificar estas propiedades a medida que aumenta su tamao, disminuyendo la solubilidad y aumentando an ms los puntos de fusin y ebullicin. Este grupo funcional COOH puede ser modificado debido al reemplazo del H del hidroxilo generando los diferentes derivados de los cidos, ya sea sustituyendo este H por una cadena carbonada (steres), por un grupo amino (amidas) o directamente por un ster (generando un anhdrido). De esta forma se tienen nuevos grupos funcionales que determinan nuevas propiedades fsicas y qumicas, siendo de gran importancia las diferencias de electronegatividades que marcan una polaridad en la molcula, y teniendo esto estrecha relacin con la formacin de puentes de H y los correspondientes valores de puntos de ebullicin y fusin y solubilidad.

Los cido alifticos y los cido aromticos que se encuentran unidos a un grupo amina, son solubles tanto en solventes polares y apolares debido a sus cadenas carbonadas y las funciones orgnicas a las que estn unidos. La anilina al poseer un anillo bencnico, no es soluble en solventes polares y si lo es en uno apolar. La reaccin entre un haluro de cido y una amina da como producto una amida, en una reaccin violenta y exotrmica. La acidez de los cidos carboxlicos y sus derivados dependen de la cadena R que acompae al grupo funcional, por ejemplo, en el caso de un acido carboxlico lineal, estos son cidos fuertes. cuando el R es un cadena cclica la acidez disminuye considerablemente, tanto as como para comportarse como un acido dbil. cuando se les adiciona al R cclico adems del grupo funcional caracterstico de los cidos carboxlicos otro componente, este puede aumentar o disminuir la acidez del acido carboxlico cclico dependiendo si el componente extra es dador o no de electrones.